↑La fecha exacta del suceso no consta en las fuentes de la época aunque hubo de tener lugar entre la muerte de Alfonso XI en Gibraltar el 26 de marzo de 1350 y la boda de Enrique de Trastámara en Sevilla el 27 de julio de 1350.
El sitio de Algeciras de 1350 es un hecho de armas que tuvo lugar tras la muerte de Alfonso XI cuando el conde Enrique de Trastámara, hijo ilegítimo del rey y Leonor de Guzmán y aspirante al trono de Castilla, junto a varios de sus leales se acuartelaron en la medina de Algeciras en previsión de las represalias que el recién proclamado Pedro I pudiera tomar contra ellos.
Tras hacerse fuertes los sublevados en Algeciras gracias a la adhesión de su alcalde Pedro Ponce de León a la causa trastamarista el rey de Castilla envió al caballero Lope de Cañizares a contactar con los leales a su persona que pudieran permanecer en la ciudad. Estos manifestaron que se levantarían en armas contra los conspiradores si se les enviaban refuerzos en nombre del rey. Sucedió así que Pedro I mandó contra la ciudad una fuerte flota e infantería capitaneada por Gutierre Fernández de Toledo que puso cerco a la medina permitiendo que los petristas de ella expulsaran a los sublevados.