Testosterona | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
(8R,9S,10R,13S,14S,17S)- 17-hydroxy-10,13-dimethyl- 1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17- dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 58-22-0 | |
Código ATC | G03BA03 | |
PubChem | 6013 | |
DrugBank | DB00624 | |
ChemSpider | 5791 | |
UNII | 3XMK78S47O | |
KEGG | D00075 | |
ChEBI | 17347 | |
ChEMBL | CHEMBL386630 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C19H28O2 | |
Peso mol. | 288.42 | |
O=C4\C=C2/[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4
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InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-17,21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
Key: MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N | ||
Datos físicos | ||
P. de fusión | 155 °C (311 °F) | |
Rot. esp. | +110,2° | |
Variación E.E.C. | −11080 kJ/mol | |
Farmacocinética | ||
Biodisponibilidad | Baja | |
Metabolismo | Hígado, testículo, y próstata | |
Vida media | 2-4 horas | |
Excreción | Orina (90 %), heces (6 %) | |
Datos clínicos | ||
Cat. embarazo | X. Restricción total del uso del fármaco. Los riesgos superan los beneficios potenciales (EUA) Efectos teratogénicos | |
Estado legal | Lista IV (CA) Lista III (EUA) | |
Vías de adm. | Inyección intramuscular; transdérmica (parches), tópica (cremas y geles) | |
La testosterona es una hormona esteroidea sexual del grupo andrógeno y se encuentra en mamíferos, reptiles,[1] aves[2] y otros vertebrados. En los mamíferos, la testosterona es producida principalmente en los testículos de los machos y en menor medida en los ovarios de las hembras, además, las glándulas suprarrenales segregan también pequeñas cantidades. Es la principal hormona sexual masculina y también un esteroide anabólico.
En los varones, la testosterona desempeña un papel clave en el desarrollo de los tejidos reproductivos masculinos como los testículos y la próstata, y también en la promoción de los caracteres sexuales secundarios como, por ejemplo, el incremento de la masa muscular y ósea y en el crecimiento del pelo corporal.[3] Además, es esencial para la salud y el bienestar,[4] además de la prevención de la osteoporosis.[5]
En promedio, la concentración de testosterona en el plasma sanguíneo en un hombre adulto es diez veces mayor que la concentración en el plasma de una mujer adulta, pero como el consumo metabólico de la testosterona en los hombres es mayor, la producción diaria es de aproximadamente 20 veces mayor en los hombres.[6] Además, las mujeres son más sensibles a la hormona.[7]
La testosterona es conservada a través de la mayoría de los vertebrados, aunque los peces producen una ligeramente distinta llamada 11-cetotestosterona.[8] Su homólogo en los insectos es la ecdisona.[9] Estos esteroides ubicuos sugieren que las hormonas sexuales tienen una historia evolutiva antigua.[10]