Vitamina A

Vitamina A
Nombre (IUPAC) sistemático
(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimetil-9-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol (Retinol)
Identificadores
Número CAS	68-26-8
Código ATC	V04CB01
PubChem	445354
DrugBank	DB00162
ChemSpider	393012
KEGG	D03365fret
ChEBI	17336
Datos químicos
Fórmula	C20H30O
Peso mol.	286,4516 g/mol
SMILES C\C(=C/CO)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C
InChI InChI=1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+ Key: FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N
Datos físicos
P. de fusión	80 °C (176 °F)
P. de ebullición	125 °C (257 °F)
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La vitamina A es un grupo de compuestos orgánicos nutricionales insaturados que incluyen a retinoides preformados como el retinol y sus derivados, retinal y ácido retinoico; y varios carotenoides provitamina A (especialmente, el beta-caroteno).^[1]​^[2]​ La vitamina A tiene múltiples funciones: es importante para el crecimiento y el desarrollo, para el mantenimiento del sistema inmunitario y para una buena visión.^[3]​^[4]​ Las diferentes funciones asociadas a la vitamina A están relacionadas con la función de cada uno de los retinoides, i.e., el retinol tiene la función de transporte y reproducción (en mamíferos), los ésteres de retinilo son formas de almacenamiento, el retinal en la visión y el ácido retinoico, el cual es producido por oxidación irreversible del retinal, es importante para las funciones sistémicas de la vitamina A (la diferenciación de epitelios y la transcripción de genes) y la reproducción. Actúa de manera similar a una hormona y es un importante factor de crecimiento para las células epiteliales y otras. (1) La retina del ojo necesita la vitamina A en forma de retinal, que se combina con la proteína opsina para formar rodopsina, la molécula que absorbe la luz^[5]​ necesaria para la visión con poca luz (visión escotópica ) y en color.^[6]​ En los alimentos de origen animal, la principal forma de la vitamina A es un éster, principalmente palmitato de retinilo, que se convierte en retinol (químicamente, un alcohol) en el intestino delgado. La forma de retinol funciona como una forma de almacenamiento de la vitamina, y se puede convertir hacia y desde su forma de aldehído visualmente activa, la retinal.^[7]​

Todas las formas de vitamina A tienen un anillo beta-ionona al que se une una cadena isoprenoide, llamada grupo retinilo.^[1]​ Ambas estructuras son esenciales para la actividad de la vitamina.^[8]​ Para que un carotenoide tenga actividad provitamina A, su estructura debe incorporar una molécula de retinol, i.e. un anillo beta-ionona y la cadena de isoprenoide. Por esta razón, es que de los más de 500 carotenoides identificados en la naturaleza, aproximadamente solo unos 50 poseen actividad provitamina A en algún grado. El betacaroteno es, el pigmento naranja de las zanahorias y presente en otros alimentos vegetales, está compuesto por dos grupos retinilo conectados, y es el que posee la actividad máxima provitamina A (teóricamente se le atribuye un 50 %), pero debe ser previamente convertido a retinal en las células intestinales.(1) El alfa-caroteno y el gamma-caroteno también tienen un solo grupo de retinilo, que les da cierta actividad de la vitamina. Ninguno de los otros carotenos tiene actividad vitamínica. La carotenoide beta- criptoxantina posee un grupo ionona y tiene actividad vitamínica en los seres humanos.^{[cita requerida]}

La vitamina A puede encontrarse en dos formas principales en los alimentos:

• El retinol, la forma de vitamina A que se absorbe al comer de fuentes de alimentos animales, es una sustancia amarilla, soluble en grasa. Como la forma de alcohol puro es inestable, la vitamina se encuentra en los tejidos en forma de éster de retinilo. También se produce comercialmente y se administra como ésteres tales como acetato de retinilo o palmitato.^[9]​
• Los carotenos alfa-caroteno, beta-caroteno, gamma-caroteno y la xantofila beta-criptoxantina (que contiene todos los anillos beta-ionona) pero no otros carotenoides, funcionan como provitamina A en animales herbívoros y omnívoros, que poseen la enzima beta-caroteno 15,15'-dioxigenasa, que escinde el beta-caroteno en la mucosa intestinal y lo convierte en retinol.^[10]​

1. ↑ ^{a b} Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas lpi
2. ↑ Fennema, Owen (2008). Fennema's Food Chemistry. CRC Press Taylor & Francis. pp. 454-455. ISBN 9780849392726. 
3. ↑ «Vitamin A». MedlinePlus, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 2 de diciembre de 2016. 
4. ↑ «Vitamin A: biomarkers of nutrition for development». The American Journal of Clinical Nutrition 94 (2): 658S-65S. August 2011. PMC 3142734. PMID 21715511. doi:10.3945/ajcn.110.005777. 
5. ↑ «The discovery of the visual function of vitamin A». The Journal of Nutrition 131 (6): 1647-50. June 2001. PMID 11385047. doi:10.1093/jn/131.6.1647. 
6. ↑ «Vitamin A». Office of Dietary Supplements, US National Institutes of Health. 31 de agosto de 2016. 
7. ↑ Ferruzzi, Mario G.; Novotny, Janet A.; Debelo, Hawi (1 de noviembre de 2017). «Vitamin A». Advances in Nutrition (en inglés) 8 (6): 992-994. ISSN 2161-8313. doi:10.3945/an.116.014720. Consultado el 12 de marzo de 2019. 
8. ↑ Berdanier, Carolyn (1997). Advanced Nutrition Micronutrients. CRC Press. pp. 22-39. ISBN 978-0-8493-2664-6. 
9. ↑ Meschino Health. «Comprehensive Guide to Vitamin A». Archivado desde el original el 17 de agosto de 2013. Consultado el 1 de mayo de 2012. 
10. ↑ DeMan, John (1999). Principles of Food chemistry (3rd edición). Maryland: Aspen Publication Inc. pp. 358. ISBN 083421234X.