See artikkel ootab keeletoimetamist. (Märts 2024) |
Aromaatsuseks nimetatakse orgaanilises keemias konjugeeritud tsüklis olevate küllastumata sidemete, vabade elektronpaaride või tühjade orbitaalide tugevamat stabiliseerumist, kui seda konjugatsioon üksi võimaldaks. Keemiline aromaatsus ei tähenda ainete lõhna. Mõiste võttis kasutusele August Wilhelm Hoffmann 1855. aastal.[1]
Aromaatsust saab kirjelda tsüklilise delokalisatsooni ja resonantsiga, sest elektronid liiguvad tsüklis olevate aatomite vahel vabalt ning aatomite vahel varieeruvad üksik- ja kaksiksidemed.[2][3][4] Neid sidemeid võib võtta kui üksik- ja kaksiksideme hübriide, sest kõik sidemed tsüklis on teistega identsed. Aromaatsete tsüklite mudelit arendas benseeni põhjal Kekulé. Benseeni mudel koosneb kahest resonantsvormist, need annavad kokku 1,5 sidet aatomi kohta. Benseen on stabiilsem molekul kui laengu delokalisatsioon üksi võimaldaks.