Asendusreaktsioon

Asendusreaktsioon on keemiline reaktsioon, mille tulemusena keemilise aine molekulis mingi aatom või aatomite rühm asendub mõne teise aatomi või rühmaga. Reeglina mõistetakse asendusreaktsiooni all brutoreaktsiooni, mis võib toimuda üle mitme vahestaadiumi (üle mitme elementaarreaktsiooni).

Anorgaanilises keemias asendusreaktsiooni tulemusena keemilise ühendi molekulis ühe keemilise elemendi aatomid asenduvad teise omadega. Sellise reaktsiooni teine lähteaine ja teine saadus on lihtaine.

Orgaanilises keemias on enamasti tegemist funktsionaalrühma või vesiniku aatomi asendumisega mingi teise rühma või aatomiga. Mõnel juhul võib asendusreaktsiooniga kaasneda isomerisatsioon, s.t molekulis aatomite paigutuse muutumine.

Asendusreaktsioonid jagatakse substraadi molekuli atakeeriva reagendi iseloomu järgi järgmisteks põhitüüpideks:

• Elektrofiilne asendusreaktsioon – reagent on vaba või osaliselt vaba orbitaaliga, s.t reagent on elektrofiil
  • elektrofiilne alifaatne asendusreaktsioon
  • elektrofiilne aromaatne asendusreaktsioon (S_EAr)
  • Friedeli-Craftsi reaktsioon
  • allüülne kloorimine
• Nukleofiilne asendusreaktsioon – reagent omab vaba või osaliselt vaba elektronpaari, s.t reagent on nukleofiil
  • nukleofiilne alifaatne asendusreaktsioon (S_N1 reaktsioon, S_N2 reaktsioon, S_N1' reaktsioon, S_N2' reaktsioon, S_Ni reaktsioon jm)
  • nukleofiilne aromaatne asendusreaktsioon (S_NAr)
  • atsüülasendusreaktsioon
• Radikaalne asendusreaktsioon – reagent on neutraalne vaba radikaal, mis annab radikaalreaktsiooni.