Kaksikside

Kaksikside on kovalentsete sidemete hulka kuuluv keemilise sideme tüüp, mille puhul sideme moodustamiseks on ühinenud kaks elektronpaari.^[1] Seega osaleb selles neli sideme elektroni ja kaks siduvat elektronpaari.

Struktuurivalemites kujutatakse kaksiksidemeid kahe rööpjoonena (=) seotud aatomite vahel. Seda realiseeritakse sageli võrdusmärgina. Samuti kasutatakse elektrone tähistavaid punkte:

Kaksiksidemetega ühendeid nimetatakse ka küllastamata ühenditeks.

Näiteks propeeni molekulis on kaksikside: CH₂=CH-CH₃

Süsinikuaatom saab moodustada üksiksidemeid nelja aatomiga, näiteks metaani molekul koosneb ühest süsinikuaatomist, mis on nelja σ-sideme kaudu ühenduses nelja vesinikuaatomiga. Kaks süsinikuaatomit võivad omavahel moodustada ka kaksiksideme, lihtne näide on eteen.

Kaksikside võib esineda ka teiste aatomite vahel. Näiteks koosneb dihapniku põhivorm tripletne hapnik kahest hapnikuaatomist, mille vahel on kaksikside. Karbonüülrühm koosneb kaksiksidemes süsiniku- ja hapnikuaatomist. Imiinides on süsiniku ja lämmastiku vaheline kaksikside. Kõige tavalisemad kaksiksidemetega funktsionaalrühmad ja aineklassid on alkeenid, dieenid, karbonüülrühm (C=O), sulfoksiidid (S=O), imiinid (C=N) ja asorühmaga asoühendid (N=N). Kaksiksidemed süsiniku ja raskete elementide, näiteks väävli, fosfori, seleeni ja telluuri vahel on haruldasemad, sest suurte aatomite korral on orbitaalide kattumine tunduvalt vähem tõhus: aatomituumad on üksteisest kaugemal ja side on nõrgem. Sellised sidemed oksüdeeruvad kergesti.

Kaksiksidemed on tugevamad ja lühemad kui üksiksidemed.

Tavaliselt koosnevad nad ühest σ-sidemest ja ühest π-sidemest.

Sideme järk on 2.

Kaksiksidemed on elektronirikkad, mistõttu nad on reaktiivsed.

Kaksiksidemeid seletatakse tavaliselt molekulorbitaaliteooria alusel. Üksiksideme moodustavad ainult kaks elektroni: vastavad elektronpaarid kattuvad aksiaalselt, moodustades σ-sideme. Kaksiksidemes on kahest sidemest üks samuti σ-side, teine aga moodustab kahe p-orbitaali kattumisega π-sideme. Selle molekulorbitaali elektrone nimetatakse π-elektronideks. Nad ei asetse mitte kahe aatomi vahel, vaid sideme kohal ja all. Eteeni molekulis on kummalgi süsinikuaatomil kolm sp²-orbitaali ja üks p-orbitaal. Kolm sp²-orbitaali paiknevad ühel tasapinnal ja nad asetsevad omavahel võrdsete 120°-ste nurkade all. Kahe süsinikuaatomi lähenemisel ühed sp²-orbitaalid kattuvad, moodustades σ-sideme. Ka p-orbitaalid kattuvad, moodustades π-sideme.

Eteeni 133-pikomeetrine kaksikside on lühem etaani üksiksidemest (154 pm). Ta on tugevam (moodustumisenergia 636 kJ/mol) kui üksikside (368 kJ/mol), kuid kaksiksideme energia on väiksem kahekordsest üksiksideme (σ-sideme) energiast (2×368 = 736 kJ/mol), sest π-side on väiksema kattumise tõttu σ-sidemest nõrgem (seega ka laguneb kergemini). Sellepärast on kaksikside ka üksiksidemest reaktiivsem. Kaksiksidet sisaldavad ühendid on reaktiivsemad ja osalevad liitumisreaktsioonides.