Kemoselektiivsus

Kemoselektiivsus (kemoselektiivne reaktsioon) on ühe keemilise reaktsiooni valdav realiseerumine teiste võimalike reaktsioonidega võrreldes. See on ühe reaktsiooniprodukti valdav moodustumine tänu mingi funktsionaalrühma (keemilise sideme) selektiivsele reaktsioonivõimele võrreldes teiste funktsionaalrühmadega, mis esinevad kas samas ühendis või reaktsioonisegu teistes komponentides. Seega ühe produkti moodustumine on oluliselt kiirem teiste reaktsioonisuundadega võrreldes.

Kui kemoselektiivsus on madal, siis on tegu paralleelreaktsioonidega.

Reaktsiooni kiiruse ja produktide koostise määravad eelkõige reaktsiooni tsentriga seotud asendusrühmade elektroonsed ja steerilised faktorid, vähem keskkonna omadused. Siiski, paljudel juhtudel on oluline mõju ka reaktsioonitsentrist kaugemal olevatel rühmadel ehk intramolekulaarsetel efektidel.

Kemoselektiivsete reaktsioonide näiteid:

• kaitsvate rühmade kasutamine orgaanilises sünteesis: kaitsev rühm viiakse molekuli keemilise modifitseerimisega (derivatiseerimine), selleks et järgnev reaktsioonietapp toimuks kemoselektiivselt
• Sommelet’ reaktsioon: kvaternaarsete ammooniumsoolade selektiivne moodustumine primaarsete halogeniididega
• stüreeni (ehk vinüülbenseeni) reaktsioon elektrofiilsete reagentidega annab kaksiksidemega liitumise produktid, kuid mitte asendust aromaatses tuumas