SN2 reaktsioon

Orgaanilises keemias tähendab S_N2 reaktsioon keemilise ühendi funktsionaalrühma asendumist mingi teise funktsionaalrühmaga, kusjuures see protsess toimub kooskõlamehhanismi järgi, s.t. teist järku nukleofiilse asendusena (bimolecular (2) nucleophilic (N) substitution (S)).

Vaba elektronpaari omav reagent – nukleofiil – atakeerib substraadi R-X molekuli, millel on polaarne side C^δ+-X^δ-, ning protsessi tulemusena substraadi molekulis mingi aatom või aatomite rühm asendub mõne teise aatomi või rühmaga.

Nu^- + R-X → R-Nu + X^-

See on keemiline reaktsioon, mille kiirust limiteerivas staadiumis osalevad kaks reageerivat osakest – substraat (keemia) ja nukleofiil. Sellele reaktsioonile on iseloomulik, et substraadi molekulile nukleofiili liitumine ja lahkuva rühma eraldumine toimub samal ajal. See on teist järku reaktsioon, s.t. reaktsiooni kiirus v sõltub mõlema osakese kontsentratsioonist:

v = k[RX][Nu^-]

kus k on kiiruskonstant ning [RX] ja [Nu^-]on substraadi ja nukleofiili kontsentratsioonid.

Järgneval reaktsiooni mehhanismi skeemil on kujutatud nukleofiili (HO^-) atakk bromoetaani molekulile ja samaaegne lahkuva rühma (Br^-) eraldumine.

S_N2 protsessis nukleofiili atakk toimub lahkuva rühma suhtes teiselt poolelt. Seetõttu on S_N2 reaktsioonidele iseloomulik, et (mahukad) asendusrühmad substraadi reaktsioonitsentris, s.t. steerilised takistused viivad konkureeriva S_N1 mehhanismi suunas. Ja kiraalse substraadi korral esineb asendusrühmade konfiguratsiooni muutumine (Waldeni inversioon).