Ta jättis ülikooli pooleli, et asuda tööle loodavas firmas Skype.[3] Oli Skype'i esimene palgaline töötaja 2002 ja strateegiadirektor aastani 2008.[4][2] Omandanud ärimagistri kraadi Singapuris rahvusvahelises ärikoolis INSEAD.[2]
Wise noteeriti 2021. aastal Londoni börsil, mille tulemusena said Wise'i asutajatest Taavet Hinrikusest ja Kristo Käärmanist Eesti esimesed miljardärid.[5][6] Peale Wise'i börsidebüüti astus Taavet Wise'i nõukogu esimehe kohalt tagasi ja on korduvalt oma Wise'i aktsiaid müünud.[7][8]
↑Eesti riiklike teenetemärkide kavaleride andmebaas presidendi kantselei kodulehel (president.ee).