C-vitamiini

C-vitamiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(R)-3,4-Dihydroksi-5-((S)-1,2-dihydroksietyyli)furan-2(5H)-oni
Tunnisteet
CAS-numero	50-81-7
ATC-koodi	A11G
PubChem CID	54670067
DrugBank	DB00126
Kemialliset tiedot
Kaava	C6H8O6
Moolimassa	176,124 g/mol
Synonyymit	L-askorbaatti,[1] heksuronihappo, 2,3-didehydro-L-treo-heksano-1,4-laktoni[2]
Fysikaaliset tiedot
Tiheys	1,65[3] g/cm³
Sulamispiste	190–192 °C hajoaa[3]
Liukoisuus veteen	liukoinen[3]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	nieltynä puutoksessa ~100 % (30 mg) ja tasapainotilassa 85 % (50 mg/vrk), 63 % (500 mg/vrk)[4]
Proteiinisitoutuminen	noin 25 %[5]
Metabolia	spontaani muunnos DHA:ksi, sitten 2,3-diketo-L-gulonihapoksi ja yhä muiksi aineiksi[6]
Puoliintumisaika	puutoksessa 8–40 pv, ylimäärin noin 30 min[7]
Ekskreetio	virtsa[5]
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	C(US)[5]
Reseptiluokitus	itsehoitovalmiste (FI)
Antotapa	nieltynä; sairauksissa: lihaspistos, pistos verenkiertoon[5]

C-vitamiini tarkoittaa L-askorbiinihappoa, joka on vitamiini ihmisille ja tietyille eliöille.^[8] Lisäksi se voi tarkoittaa dehydroaskorbiinihappoa (DHA). DHA voi muuntua eläimissä L-askorbiinihapoksi.^[8] Laajan määritelmän mukaan C-vitamiini on nimi kaikille aineille, joilla on samat toiminnot eliöissä kuin L-askorbiinihapolla.^[2]

Selkärankaiset tarvitsevat L-askorbiinihappoa (tai DHA:ta). Useimmille se ei silti ole vitamiini, sillä pääosa pystyy tuottamaan sitä. Muun muassa ihmiset, muut kädelliset ja marsut eivät tuota askorbiinihappoa. Niiden tulee saada sitä ruuasta. Sen puutos aiheuttaa ihmisillä keripukkia.^[1] Ihmisillä niellyt 3–4 g/vrk tai isommat askorbiinihappoannokset voivat aiheuttaa ripulia, mutteivät tiettävästi muuten ole haitallisia terveille.^[6]

L-Askorbiinihappoa ja DHA:ta on eniten hedelmissä, marjoissa ja kasviksissa. Niitä ei juuri ole viljoissa, pähkinöissä, muissa siemenissä tai kasviöljyissä. Eläinperäisissä ruuissa niitä ei juuri ole, mutta maksoissa ja muissa elimissä niitä voi olla paljon.^[9][10]

L-Askorbiinihappo on eläimissä ja kasveissa niitä radikaaleilta suojaava hapettumisenestoaine. Se reagoi radikaalien kanssa DHA:ksi.^[11] Happo on myös joillain eliöillä tiettyjen entsyymien kofaktori eli entsyymireaktioissa pakollinen aine. Nisäkkäillä askorbiinihappoentsyymit ovat muun muassa osa kollageenin, karnitiinin ja norepinefriinin tuottoa. Happo myös lisää ruuan raudan imeytymistä pelkistäen ferrirautaa paremmin imeytyvään (Fe³⁺) ferromuotoon (Fe²⁺) ja tuottaa koordinaatiokompleksin tämän kanssa sen hapetuslukua suojaten.^[4]

L-Askorbiinihappo on pH 7 liuoksissa ja solujen pH-arvossa monoanionina, jonka nimi on L-askorbaatti.^[1]

L-Askorbiinihappoa, L-natriumaskorbaattia ja L-kalsiumaskorbaattia käytetään EU:ssa ruuissa hapettumisenestoaineina vastaavasti E-koodein E300, E301 ja E302.^[12] L-Askorbyyli-6-palmitaatin ja L-askorbyyli-6-stearaatin koodit ovat vastaavasti E304(i) ja E304(ii) – nämä ovat 6-OH-ryhmän palmitiinihappo- ja steariinihappoestereitä.^[13]

1. ↑ ^{a b c} Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä :9 ei löytynyt
2. ↑ ^{a b} Combs, s. 51-52
3. ↑ ^{a b c} M Eggersdorfer et al: ”Vitamins”, Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry, s. 110–123. American Cancer Society, 2000. ISBN 9783527306732. Teoksen verkkoversio.
4. ↑ ^{a b} Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä :g ei löytynyt
5. ↑ ^{a b c d} Ascorbic Acid Drugs.com. Viitattu 14.8.2019.
6. ↑ ^{a b} Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä :q ei löytynyt
7. ↑ J Duconge et al: Pharmacokinetics of vitamin C: insights into the oral and intravenous administration of ascorbate. Puerto Rico Health Sciences Journal, 2008, 27. vsk, nro 1, s. 7–19. PubMed:18450228. ISSN 0738-0658. Artikkelin verkkoversio.
8. ↑ ^{a b} Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä :6 ei löytynyt
9. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä :0 ei löytynyt
10. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä :11 ei löytynyt
11. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä :10 ei löytynyt
12. ↑ Scientific opinion on the re-evaluation of ascorbic acid (E 300), sodium ascorbate (E 301) and calcium ascorbate (E 302) as food additives. EFSA Journal, 2015, 13. vsk, nro 5, s. 4087. doi:10.2903/j.efsa.2015.4087. ISSN 1831-4732. Artikkelin verkkoversio. ^{[vanhentunut linkki]}
13. ↑ Scientific Opinion on the re-evaluation of ascorbyl palmitate (E 304(i)) and ascorbyl stearate (E 304(ii)) as food additives. EFSA Journal, 2015, 13. vsk, nro 11, s. 4289. doi:10.2903/j.efsa.2015.4289. ISSN 1831-4732. Artikkelin verkkoversio. ^{[vanhentunut linkki]}