Imidatsoli

Imidatsoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,3-diatsoli
CAS-numero 288-32-4
PubChem CID 795
SMILES C1=NC=CN1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H4N2
Moolimassa 68,08 g/mol
Sulamispiste 88 °C
Kiehumispiste 255 °C
Tiheys 1,03 g/cm
Liukoisuus veteen 63,3

Imidatsoli on heterosyklinen aromaattinen yhdiste. Imidatsolista käytetään myös nimiä 1,3-diatsa-2,4-syklopentadieeni, 1,3-diatsoli, glyoksaliini ja miatsoli. Imidatsolirengas on läsnä eräissä tärkeissä biomolekyyleissä, kuten histidiinissä ja histamiinissa.

Imidatsolilla on kaksi tautomeeristä muotoa, koska vety (H) voi olla kiinnittyneenä kumpaan typpiatomiin tahansa. Imidatsoli on sekä emäs (pKa = 14,5) että heikko happo (pKa = 7,0).

Imidatsoliumionin resonanssirakenteet

Imidatsolin protonoituessa syntyy imidatsoliumioni. Imidatsoliumioni pystyy stabiloimaan positiivisen varauksen kahden typpiatomin kesken, ja näin muodostunut resonanssistabiloitu rakenne tekee imidatsolista emäksisemmän kuin esimerkiksi pyridiini, jolla ei vastaavaa resonassia synny.

Imidatsolin rakennekaavoja

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by razib.in