Imidatsoli | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 1,3-diatsoli |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C1=NC=CN1 |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C3H4N2 |
Moolimassa | 68,08 g/mol |
Sulamispiste | 88 °C |
Kiehumispiste | 255 °C |
Tiheys | 1,03 g/cm |
Liukoisuus veteen | 63,3 |
Imidatsoli on heterosyklinen aromaattinen yhdiste. Imidatsolista käytetään myös nimiä 1,3-diatsa-2,4-syklopentadieeni, 1,3-diatsoli, glyoksaliini ja miatsoli. Imidatsolirengas on läsnä eräissä tärkeissä biomolekyyleissä, kuten histidiinissä ja histamiinissa.
Imidatsolilla on kaksi tautomeeristä muotoa, koska vety (H) voi olla kiinnittyneenä kumpaan typpiatomiin tahansa. Imidatsoli on sekä emäs (pKa = 14,5) että heikko happo (pKa = 7,0).
Imidatsolin protonoituessa syntyy imidatsoliumioni. Imidatsoliumioni pystyy stabiloimaan positiivisen varauksen kahden typpiatomin kesken, ja näin muodostunut resonanssistabiloitu rakenne tekee imidatsolista emäksisemmän kuin esimerkiksi pyridiini, jolla ei vastaavaa resonassia synny.