Kofeiini

Kofeiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
1,3,7-Trimetyylipuriini-2,6-dioni
Tunnisteet
CAS-numero	58-08-2
ATC-koodi	N06BC01
PubChem CID	2519
DrugBank	DB00201
Kemialliset tiedot
Kaava	C8H10N4O2
Moolimassa	194,19 g/mol
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Synonyymit	1,3,7-Trimetyyliksantiini Metyyliteobromiini
Fysikaaliset tiedot
Tiheys	1,45 g/cm³
Sulamispiste	230–239 °C [2]
Liukoisuus veteen	0,2 g/100 ml (20 °C)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	100 %[3]
Proteiinisitoutuminen	10–30 %[4]
Metabolia	pääosin maksan CYP1A2 [5]
Puoliintumisaika	2–8 h [5]
Ekskreetio	virtsa[3]
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	nieltynä[3]

Kofeiini (myös nimillä guaraniini, teiini sekä mateiini^[6]) on ksantiinijohdannainen, jolla on stimulatiivisia ja väsymystä vähentäviä vaikutuksia. Se on yksi maailman käytetyimmistä päihteistä. Sitä on luontaisesti yli 60:ssä kasvilajissa, joista osasta tehdään ruokia ja juomia, kuten kahvia ja teetä. Kofeiinin tai näiden kofeiinipitoisten elintarvikkeiden käyttö voi lisätä energisyyttä tai valppautta tai vähentää uneliaisuutta usean tunnin ajaksi. Isot annokset taas voivat aiheuttaa esimerkiksi ahdistusta, pahoinvointia tai vapinaa. Vakavat kofeiinin aiheuttamat sivuvaikutukset ovat harvinaisia, ja tappavat yliannostukset ovat usein itsemurhia vahinkojen sijaan.^[3]

Ihmisissä kofeiini vaikuttaa sitoutumalla aivojen ja muun kehon A₁- ja A_2A-adenosiinireseptoreihin antagonistina. Adenosiinia kertyy valveilla oltaessa aivoihin, lähinnä etuaivojen pohjaan,^[7] joissa se aiheuttaa uneliaisuutta sitoutumalla näihin reseptoreihin agonistina. Kofeiini vie siis adenosiinin sitoutumispaikan näissä reseptoreissa estäen adenosiinia aktivoimasta niitä.^[8] Kofeiinilla on muitakin vaikutuksia. Se esimerkiksi tehostaa synapsirakoihin vapautuneen dopamiinin vaikutusta adenosiinireseptorivälitteisesti.^[9]

Alle 400 milligramman vuorokausiannoksia (mg/vrk) kofeiinia voidaan pitää turvallisina aikuisille.^[5] Tätä isommat annokset saattavat pitkäaikaiskäytössä aiheuttaa erinäisiä terveyshaittoja, kuten univaikeuksia.^[10] Alle 200 mg/vrk käytöstä ei ole vaaraa raskauden tai imetyksen aikana sikiölle tai imetettävälle lapselle.^[5] Taas yli 300 mg/vrk käyttö raskauden aikana lisää muun muassa keskenmenon ja keskosuuden riskiä.^[10] Aikuisilla kofeiinin säännöllisen käytön on havaittu liittyvän alentuneeseen Parkinsonin taudin ilmenemisriskiin.^[11][12][13]

1. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä v ei löytynyt
2. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä x ei löytynyt
3. ↑ ^{a b c d} Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä i ei löytynyt
4. ↑ SG Alsabri et al: Kinetic and dynamic description of caffeine. Journal of Caffeine and Adenosine Research, 2018, 8. vsk, nro 1, s. 3–9. doi:10.1089/caff.2017.0011 ISSN 2573-3397 Artikkelin verkkoversio.
5. ↑ ^{a b c d} Scientific opinion on the safety of caffeine. EFSA Journal, 2015, 13. vsk, nro 5. doi:10.2903/j.efsa.2015.4102 ISSN 1831-4732 Artikkelin verkkoversio. (Arkistoitu – Internet Archive)
6. ↑ Caffeine web.archive.org. 24.11.2007. Viitattu 26.1.2024.
7. ↑ T. Porkka-Heiskanen, R. E. Strecker, R. W. McCarley: Brain site-specificity of extracellular adenosine concentration changes during sleep deprivation and spontaneous sleep: an in vivo microdialysis study. Neuroscience, 2000, 99. vsk, nro 3, s. 507–517. PubMed:11029542 doi:10.1016/s0306-4522(00)00220-7 ISSN 0306-4522 Artikkelin verkkoversio.
8. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä r ei löytynyt
9. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä p ei löytynyt
10. ↑ ^{a b} Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä l ei löytynyt
11. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä m ei löytynyt
12. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä s ei löytynyt
13. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä t ei löytynyt