Peptidi

Peptidit ovat polyamideja, jotka koostuvat kahdesta tai enintään noin 50:stä kovalenttisesti toisiinsa peptidi- tai isopeptidisidoksin yhtyneestä aminohaposta.^[1]

Peptidit ovat rakenteeltaan "pieniä proteiineja", jotka muodostavat laajan molekyyliluokan. Niitä on luonnossa paljon ja ne ovat toiminnaltaan moninaisia. Niitä ovat muun muassa insuliini (hormoni), endorfiinit (välittäjäaineita), glutationi (antioksidantti), basitrasiini (antibiootti), alfabungarotoksiini (myrkky).

Jos peptidissä on yli 50 aminohappoa, kutsutaan peptidiä usein peptidin sijaan proteiiniksi. Raja peptidin ja proteiinin välillä ei silti ole tarkka. IUPAC:n mukaan proteiineja alkavat olemaan viimeistään sellaiset peptidit, joiden massa on yli 10 000 u^[2] eli niissä on likimain vähintään 100 aminohappoa.^[3] Koon lisäksi yksi eroista peptidien ja proteiinien välillä on se, että proteiinit muodostavat monimutkaisia kolmiulotteisia rakenteita, kuten tertiäärisiä rakenteita. Tosin joillain peptideillä on myös korkeatasoisia kolmiulotteisia rakenteita, jotka ovat proteiinien rakenteita alkeellisempia.^[4]

IUPAC:n määritelmä sallii monenlaisten polyamidien luokittelun peptideiksi. Määritelmän mukaan peptidit voivat olla muun muassa rengasmaisia eli syklisiä, haarautuneita, niissä voi olla isopeptidisidoksia, beeta-aminohappoja ja harvinaisen sivuketjun omaavia aminohappoja kuten diaminopimeliinihappoja.

Peptidillä tarkoitetaan kuitenkin usein haarautumattomia polyamideja, jotka sisältävät vain alfa-aminohappoja. Nämä aminohapot ovat yhtyneet avonaiseksi ketjuksi tavallisin peptidisidoksin. Lisäksi peptideissä on usein vain yleisimpiä aminohappoja, joita on 20 erilaista.^[2]

Peptidissä olevia aminohappoja kutsutaan tähteiksi (esimerkiksi glysiinitähde). Nimi johtuu siitä että aminohapot eivät ole kokonaisia. Kahden aminohapon yhtyessä peptidi- tai isopeptidisidoksin irtoaa niistä reaktiossa vesimolekyyli. Jäljelle jäävät aminohapot ovat siis "tähteitä".^[1]

Myös peptidiketjun päissä olevia aminohappoja kusutaan tähteiksi. Lisäksi amino- tai N-terminaaliksi kutsutaan sitä päätä ketjusta, jossa aminohapon amiiniryhmä ei ole sitoutuneena toiseen aminohappoon. Vastaavaa karboksyylihappopäätä kutsutaan karboksi- tai C-terminaaliksi.^[1] Termit voivat olla ongelmallisia haarautuneissa peptideissä.

1. ↑ ^{a b c} Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations 1983. European Journal of Biochemistry, tammikuu 1984, 138. vsk, nro 1, s. 9–37. doi:10.1111/j.1432-1033.1984.tb07877.x. ISSN 0014-2956. Artikkelin verkkoversio. (Arkistoitu – Internet Archive)
2. ↑ ^{a b} GP Moss, PAS Smith, D Tavernier: Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995). Pure and Applied Chemistry, 1.1.1995, 67. vsk, nro 8–9, s. 1307–1375. doi:10.1351/pac199567081307. ISSN 1365-3075. Artikkelin verkkoversio.
3. ↑ Peptide Encyclopedia Britannica. Arkistoitu 31.10.2017. Viitattu 2.8.2018.
4. ↑ K Rogers: What Is the Difference Between a Peptide and a Protein? Encyclopedia Britannica. Arkistoitu 14.6.2018. Viitattu 2.8.2018.