Peptidisidos

Peptidisidos on amidisidostyyppi. Se on kahden alfa-aminohapon välinen kovalenttinen sidos.[1]

Peptidisidoksen muodostuminen dehydraatiolla. Peptidisidos on oikealla punaisella korostettu C–N välinen sidos. R:t ovat sivuryhmiä. Reaktio on tasapainoreaktio (toisin kuin kuvassa) eli se voi edetä kumpaankin suuntaan. Reaktio ei kuitenkaan etene kumpaankaan suuntaan juuri lainkaan kehossa ilman entsyymikatalyysiä ja reaktio tapahtuu hieman eri tavalla esimerkiksi proteiineja tuottavilla ribosomeilla.[2]

Peptidisidos voi muun muassa muodostua dehydraatioreaktion kautta. Tässä reaktiossa yhden α-aminohapon karboksyyliryhmä (-COOH) reagoi toisen α-aminohapon aminoryhmän (-NH2) kanssa, aminohapot yhtyvät peptidisidoksen muodostaen ja vapautuu vesimolekyyli (H2O).[1] Reaktio on kondensaatioreaktio.[3]

Peptidisidoksesta voidaan puhua vain, kun yhtyneet amino- tai karboksyyliryhmät eivät ole osa aminohapon sivuryhmää R. Esimerkiksi lysiinissä myös sivuryhmässä on aminoryhmä ja glutamiinihapolla sivuryhmässä on karboksyyliryhmä. Nämä voivat reagoida keskenään tai jonkin toisen aminohapon kanssa muodostaen vaihtoehtoisen isopeptidisidoksen.[1]

Peptidisidosta kutsutaan joskus eupeptidisidokseksi (eng. eupeptide bond),[1] erityisesti kerrottaessa isopeptidisidoksista samassa yhteydessä, jotta sidostyypit voidaan selkeästi erottaa toisistaan.

Yksi tai useampi perättäinen peptidisidos muodostaa peptidin ja jos sidoksia on kylliksi, kyseessä on proteiini.[1]

  1. a b c d e Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations 1983. European Journal of Biochemistry, tammikuu 1984, 138. vsk, nro 1, s. 9–37. doi:10.1111/j.1432-1033.1984.tb07877.x. ISSN 0014-2956. Artikkelin verkkoversio. (Arkistoitu – Internet Archive)
  2. Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti;viitettä :1 ei löytynyt
  3. P Muller: Glossary of terms used in physical organic chemistry (IUPAC Recommendations 1994). Pure and Applied Chemistry, 1994, 66. vsk, nro 5, s. 1077–1184. doi:10.1351/pac199466051077. ISSN 1365-3075. Artikkelin verkkoversio.

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by Tubidy