Shakin Oscar oli vuosina 1967–1988 ja 1995–2014 vuosittain jaettu kansainvälinen palkinto parhaalle shakinpelaajalle.
Palkinnon perusti 1967 espanjalainen toimittaja Jorge Puig yhdessä silloisen Kansainvälisen shakkitoimittajien liiton AIPE:n kanssa. Puigin kuolema 1988 ja AIPE:n toiminnan hiipuminen lopettivat myös Shakin oscarin jakamisen seuraavaan vuoteen.[1] Vuonna 1995, pääasiassa venäläisen shakkilehden 64:n vaikutusvaltaisen päätoimittajan Aleksandr Rošalin (1936–2007) ansiosta perinne heräsi henkiin. Eniten oscareita, 11, on kerännyt Garri Kasparov.[2]
Palkinnon myöntämisen perusteena on 64:n järjestämä äänestys, jossa shakkiasiantuntijat ympäri maailmaa valitsevat suosikkinsa kymmeneksi edellivuoden parhaaksi pelaajaksi. Kansainvälisen raadin kokoonpano ja pistelasku on vaihdellut, mutta 2001 ääniä antoi yli 300 shakkitoimittajaa, -toimitsijaa ja suurmestaria.[1] 2008 valitsemassa oli yli 220 shakki- ja urheilutoimittajaa.[2] Shakkilehti 64 lakkasi ilmestymästä vuonna 2014, eikä palkintoa ole sen jälkeen jaettu.