Acide pyruvique

Acide pyruvique
   
Structure de l'acide pyruvique
Identification
Nom UICPA acide 2-oxopropanoïque
Synonymes

acide pyruvique
acide pyroracémique
acide acétylformique
acide 2-cétopropanoïque
acide α-cétopropanoïque
acide 2-oxopropionique
acide 2-cétopropionique
acide α-cétopropionique

No CAS 127-17-3
No ECHA 100.004.387
No CE 204-824-3
PubChem 1060
FEMA 2970
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C3H4O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 88,062 1 ± 0,003 6 g/mol
C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %,
pKa 2,4
Propriétés physiques
fusion 12 °C[2]
ébullition 165 °C (décomposition) [2]
Solubilité soluble dans l'éthanol et l'éther[2]
Miscibilité miscible dans l'eau
Masse volumique 1,27 g·cm-3 à 20 °C[2]
Point d’éclair 82 °C [2]
Thermochimie
Cp
Précautions
SGH[4]
SGH05 : Corrosif
Danger
H314, P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338 et P309+P310
SIMDUT[5]
B3 : Liquide combustibleE : Matière corrosive
B3, E,
Transport[4]
   3265   
Écotoxicologie
DL50 souris, subdermal :
3 533 mg·kg-1
Composés apparentés
Autres composés


Structure de l'anion pyruvate


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide pyruvique est un composé chimique de formule CH3-CO-COOH. Il s'agit d'un 2-oxoacide ou α-cétoacide, portant à la fois une fonction acide carboxylique et une fonction cétone. Sa base conjuguée est l'anion pyruvate CH3-CO-COO, un métabolite clé situé au carrefour de plusieurs voies métaboliques majeures des cellules vivantes, telles que la glycolyse, le cycle de Krebs et la néoglucogenèse, et peut être converti en acide gras, en alanine ou encore en éthanol après décarboxylation oxydative en acétyl-coenzyme A.

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d et e Entrée du numéro CAS « 127-17-3 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 03/08/09 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
  4. a et b Entrée « Pyruvic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 janvier 2019 (JavaScript nécessaire)
  5. « Acide pyruvique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

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