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| Amoxicilline | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | acide 7-[2-amino-2-(4-hydroxyphényl) -acéetyl]amino-3,3-diméthyl-6-oxo-2-thia-5-azabicyclo [3.2.0]heptane-4-carboxylique |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.043.625 | |
| No CE | 248-003-8 | |
| Code ATC | J01 | |
| DrugBank | DB01060 | |
| PubChem | 33613 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | Poudre blanche | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C16H19N3O5S [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 365,404 ± 0,021 g/mol C 52,59 %, H 5,24 %, N 11,5 %, O 21,89 %, S 8,78 %, |
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| pKa | 2,8 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 194 °C | |
| Solubilité | 3 430 mg L−1 eau à 25 °C | |
| Masse volumique | g cm−3 | |
| Pression de vapeur saturante | 4,69 × 10−17 mmHg à 25 °C | |
| Précautions | ||
| Directive 67/548/EEC | ||
 Xn |
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| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 3 590 mg kg−1 souris i.p. | |
| Données pharmacocinétiques | ||
| Biodisponibilité | 95 % (orale) | |
| Métabolisme | Hépatique (< 30 %) | |
| Demi-vie d’élim. | 61,3 minutes | |
| Excrétion | ||
| Considérations thérapeutiques | ||
| Classe thérapeutique | Antibiotique bêta-lactamine Aminopénicilline |
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| Voie d’administration | Orale Intraveineuse Intramusculaire |
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| Grossesse | Autorisée | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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L'amoxicilline est un antibiotique β-lactamine bactéricide de la famille des aminopénicillines indiqué dans le traitement des infections bactériennes à germes sensibles. L'amoxicilline est l'antibiotique le plus couramment utilisé, notamment chez les enfants, car elle présente une bonne absorption par voie orale, un spectre d'action antimicrobien large et un coût faible. Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé[2].
La molécule d'amoxicilline est parfois utilisée en combinaison avec une autre molécule, l'acide clavulanique, un inhibiteur de la bêta-lactamase. Cette association a pour but de stopper l'inactivation de l'amoxicilline par les bêta-lactamases, et ainsi de lui permettre d'être actif sur les germes résistants par production des bêta-lactamases à sérine active, pénicillinases plasmidiques (type TE), des pénicillinases chromosomiques et des céphalosporinases chromosomiques.
Il est utilisé dans le traitement de diverses maladies infectieuses, notamment celles des poumons, des bronches, du nez, de la gorge ou des oreilles, du sang, de l'appareil digestif ou urinaire, des voies génitales, des gencives et des dents. Il est également utilisé dans le cadre de l'éradication d'Helicobacter pylori (responsable d'ulcères gastroduodénaux récidivants), dans la maladie de Lyme et dans la prévention de l'endocardite bactérienne.
En France, la délivrance de spécialités pharmaceutiques contenant de l'amoxicilline est soumise à prescription médicale.
La molécule est produite par culture des champignons de l'espèce Penicillium chrysogenum, couplée à une hémisynthèse[3].
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « WHO model list of essential medicines - 22nd list, 2021 », sur www.who.int (consulté le )
- « La fabrication des antibiotiques », sur Les Antibiotiques (consulté le )