Arginine

	Arginine
	L ou S(+)-arginine (haut) et D ou R(–)-arginine (bas); Animation.
Identification
Nom UICPA	acide 2-amino-5-carbamimidamidopentanoïque
Synonymes	R, Arg, acide (S)-2-amino-5-guanidopentanoïque
No CAS	7200-25-1 (racémique); 157-06-2 D ou R (–); 74-79-3 L ou S (+)
No ECHA	100.000.738
No CE	230-571-3 (racémique); 205-866-5 D ou R (–); 200-811-1
Code ATC	B05XB01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C6H14N4O2 [Isomères];
Masse molaire	174,201 ± 0,007 2 g/mol ; C 41,37 %, H 8,1 %, N 32,16 %, O 18,37 %,
pKa	l-arginine : pKa1=2,03, pKa2=9,00, pKa3=12,10 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion	244 °C (décomposition)
Masse volumique	1,1 g·cm-3
Propriétés biochimiques
Codons	AGA, AGG, CGU, CGC,; CGA, CGG
pH isoélectrique	10,76
Acide aminé essentiel	selon les cas
Occurrence chez les vertébrés	4,2 %
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	L-arginine dihydratée : P21 (n°4)
Paramètres de maille	L-arginine dihydratée : ; a = 5,638 Å; b = 11,850 Å; c = 15,680 Å; α = 90,00 °; β = 90,00 °; γ = 90,00 °; Z = 4
Précautions
SIMDUT
	Arginine (d-) :; ; Produit non contrôlé ; Arginine (l-) :; ; Produit non contrôlé
Directive 67/548/EEC
	; Xi ; Phrases R : 36, ; Phrases S : 26,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'arginine (abréviations IUPAC-IUBMB : Arg et R) est un acide α-aminé. La molécule est caractérisée par la présence d'un groupe guanidine à l'extrémité de sa chaîne latérale, ce qui en fait un résidu très basique, chargé positivement dans les protéines, et dont le point isoélectrique vaut 10,76. Elle n'est pas considérée comme essentielle chez l'humain mais peut être produite en quantité insuffisante par l'organisme selon l'état de santé des individus, nécessitant alors un apport alimentaire.

↑ ^{a et b} "Properties of Amino Acids," in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 91st Edition (Internet Version 2011), W. M. Haynes, ed., CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL., p. 7-1
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015).
↑ « L-Arginine dihydrate », sur reciprocalnet.org (consulté le 10 décembre 2009).
↑ « Arginine (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ « Arginine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[HandbookChemPhys91-1] {a et b} "Properties of Amino Acids," in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 91st Edition (Internet Version 2011), W. M. Haynes, ed., CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL., p. 7-1

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015).

[reciprocalnet-4] « L-Arginine dihydrate », sur reciprocalnet.org (consulté le 10 décembre 2009).

[Reptox-5] « Arginine (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[Reptox2-6] « Arginine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

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Identification
Arginine


L ou S(+)-arginine (haut) et D ou R(–)-arginine (bas) Animation.
Nom UICPA	acide 2-amino-5-carbamimidamidopentanoïque
Synonymes	R, Arg, acide (S)-2-amino-5-guanidopentanoïque
N^o CAS	7200-25-1 (racémique) 157-06-2 D ou R (–) 74-79-3 L ou S (+)
N^o ECHA	100.000.738
N^o CE	230-571-3 (racémique) 205-866-5 D ou R (–) 200-811-1
Code ATC	B05XB01
SMILES	NC(CCCNC(=N)N)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10)
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₄N₄O₂ [Isomères]
Masse molaire^[2]	174,201 ± 0,007 2 g/mol C 41,37 %, H 8,1 %, N 32,16 %, O 18,37 %,
pK_a	l-arginine : pKa₁=2,03, pKa₂=9,00, pKa₃=12,10 à 25 °C^[1]
Propriétés physiques
T° fusion	244 °C (décomposition)
Masse volumique	1,1 g·cm^-3
Propriétés biochimiques
Codons	AGA, AGG, CGU, CGC, CGA, CGG
pH isoélectrique	10,76^[1]
Acide aminé essentiel	selon les cas
Occurrence chez les vertébrés	4,2 %^[3]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	L-arginine dihydratée : P2₁ (n°4)
Paramètres de maille	L-arginine dihydratée : a = 5,638 Å b = 11,850 Å c = 15,680 Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,00 ° Z = 4^[4]
Précautions
SIMDUT^[5]^,^[6]
Arginine (d-) : Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Arginine (l-) : Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36 : Irritant pour les yeux. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. Phrases R : 36, Phrases S : 26,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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