Cytosine

Cytosine
Image illustrative de l’article Cytosine
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Structure de la 1H-Cytosine
Identification
Nom UICPA 1H-Cytosine
Synonymes

1H-4-amino-2-oxopyrimidine 1H-4-aminopyrimidin-2-one

No CAS 71-30-7 (1H-Cytosine)
No ECHA 100.000.681
No CE 200-749-5 (2H-Cytosine)
PubChem 597 (3H-Cytosine)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C4H5N3O  [Isomères]
Masse molaire[1] 111,102 ± 0,004 5 g/mol
C 43,24 %, H 4,54 %, N 37,82 %, O 14,4 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La cytosine est une base nucléique, et plus exactement une base pyrimidique (voir aussi ADN et ARN). On la trouve sous forme de nucléotide : dans l'ADN c'est la dCMP pour désoxycytidine monophosphate ou désoxycytidylate, et dans l'ARN la CMP pour cytidine monophosphate ou cytidylate, ainsi que sous forme de nucléoside avec la désoxycytidine et la cytidine. La cytosine s'apparie avec la guanine dans l'ADN comme dans l'ARN et existe sous 3 formes tautomères dont deux stéréoisomères (1H et 3H) et une tautomère avec un groupe fonctionnel différent (2H : oxo- en hydroxy-). Lorsqu'elle se trouve comme troisième élément d'un codon d'ARN, la cytosine est interchangeable avec l'uracile (la présence de l’une ou l’autre de ces bases en 3e position ne change pas l'acide aminé codé).

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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