Doxycycline

Doxycycline
Identification
Nom UICPA	(4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(diméthylamino)-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-méthyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotétracène-2-carboxamide
No CAS	564-25-0
No ECHA	100.008.429
No CE	209-271-1
Code ATC	A01AB22, J01AA02
DrugBank	DB00254
PubChem	11256
ChEBI	60648
SMILES	CC1C2C(C3C(C(=O)C(=C(N)O)C(=O)C3(C(=O)C2=C(C4=C1C=CC=C4O)O)O)N(C)C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H24N2O8/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29/h4-7,10,14-15,17,25-27,31-32H,23H2,1-3H3/t7-,10+,14+,15-,17-,22-/m0/s1 InChIKey : XQTWDDCIUJNLTR-CVHRZJFOSA-N
Apparence	poudre cristalline jaune[réf. nécessaire]
Propriétés chimiques
Formule	C22H24N2O8  [Isomères]
Masse molaire[1]	444,434 6 ± 0,022 1 g/mol C 59,45 %, H 5,44 %, N 6,3 %, O 28,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	201 °C[réf. nécessaire]
Solubilité	630 mg·L-1 eau à 25 °C[réf. nécessaire]
Écotoxicologie
DL50	1 870 mg·kg-1 souris oral[réf. nécessaire] 241 mg·kg-1 souris i.v.[réf. nécessaire] 410 mg·kg-1 souris i.p.[réf. nécessaire]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100 %[réf. nécessaire]
Métabolisme	Hépatique[réf. nécessaire]
Demi-vie d’élim.	18-22 h[réf. nécessaire]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	antibiotique
Voie d’administration	Orale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La doxycycline (DCI) est une molécule de la famille des cyclines utilisée comme médicament antibiotique. C'est une tétracycline semi-synthétique développée au début des années 1960 par Pfizer Inc. et commercialisée sous le nom Vibramycine (en anglais : Vibramycin). La Vibramycine fut autorisée par la FDA en 1967 et fut le premier antibiotique à spectre large à prise quotidienne de Pfizer Inc. La doxycycline est la substance active d'autres médicaments comme Monodox, Periostat, Vibra-Tabs, Doryx, Vibrox, Adoxa, Doxyhexal et Atridox. Elle est efficace sur les bactéries intracellulaires.