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| Hydrate de chloral | |||
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| Cristaux de chloral. | |||
| Identification | |||
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| Nom UICPA | 2,2,2-trichloroéthane-1,1-diol | ||
| Synonymes |
Chloral hydraté |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.005.562 | ||
| No CE | 206-117-5 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | cristaux transparents, incolores, d'odeur caractéristique[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C2H3Cl3O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 165,403 ± 0,008 g/mol C 14,52 %, H 1,83 %, Cl 64,3 %, O 19,35 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 57 °C [3] | ||
| T° ébullition | 98 °C [3] | ||
| Solubilité | 3 830 g·l-1 (eau, 38 °C) [3] | ||
| Masse volumique | 1,9 g·cm-3[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | 15 mmHg (25 °C) [3] | ||
| Précautions | |||
| SGH[6] | |||
 Danger |
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| SIMDUT[7] | |||
 D1B, D2B, |
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| Transport | |||
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| Classification du CIRC | |||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5] | |||
| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 1 100 mg·kg-1 (souris, oral) 530 mg·kg-1 (souris, i.v.) 580 mg·kg-1 (souris, i.p.) [3] |
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| LogP | 0,99[1] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'hydrate de chloral est le trichloracétaldéhyde monohydrate. Cette molécule peut produire un cocristal et est polymorphe (plusieurs formes peuvent en être synthétisées (forme α et forme β)[8])
Sa molécule d'eau, en fait, réagit et forme le diol géminal CCl3CH(OH)2 comme le reflète son nom IUPAC, 2,2,2-trichloroéthane-1,1-diol.
C'est l'un des plus anciens médicaments hypnotiques synthétique produit (dès 1832 par Justus von Liebig[9]) et délivré par voie orale.
Il est utilisé comme réactif chimique dans certaines réactions ou pour certaines observations faites au microscope (où dans le « réactif de Melzer » il sert d'agent « éclaircissant et regonflant » en lichénologie), par exemple, pour l'étude des exsiccata[10].
C'est aussi un sous-produit issu de l'utilisation de chlore pour la désinfection de l'eau (couramment trouvés dans l'eau désinfectée (avec les monochloramines), et qui une fois formé peut subir divers processus de transformation, dont dans le réseau de distribution d'eau potable[11] et dans les piscines[12]. C'est enfin aussi l'un des métabolites possibles du trichloréthylène introduit par l'industrie dans l'environnement.
- HYDRATE DE CHLORAL, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Hydrate de chloral », sur ChemIDplus, consulté le 12 février 2009
- « 2,2,2-trichloroéthane-1,1-diol », sur ESIS, consulté le 20 février 2009
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations globales de la cancérogénicité pour l'Homme, groupe 3 : inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Chloral monohydraté » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- O’Nolan, D., Perry, M. L., & Zaworotko, M. J. (2016). Chloral Hydrate Polymorphs and Cocrystal Revisited: Solving Two Pharmaceutical Cold Cases ; Crystal Growth & Design, 16(4), 2211-2217.
- Christianson H.B & Perry H.O (1956) Reactions to chloral hydrate. AMA archives of dermatology, 74(3), 232-240.
- L'utilisation du microscope optique en mycologie et lichénologie ; Les produits chimiques utiles en microscopie, par Jean-Pierre Gaveriaux
- C. H. Jeong, C. Postigo, S. Richardson D., J. E. Simmons, S. Y. Kimura, B. J. Mariñas et M. J. Plewa, « Occurrence and comparative toxicity of haloacetaldehyde disinfection byproducts in drinking water », Environmental science & technology, vol. 23, no 49, , p. 13749-13759.
- Carter R, Linge K.L, Heitz A, Liew D.S, Allard S & Joll C.A (2015) Disinfection by-products: Not just an issue for drinking water, but also potentially for swimming pool waters. Water: Journal of the Australian Water Association, 42(6), 82 (résumé).