Isoniazide | |
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Identification | |
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Synonymes |
Hydrazide isonicotinique |
No CAS | |
No ECHA | 100.000.195 |
No CE | 200-214-6 |
Code ATC | J04 , J04 , J04 |
DrugBank | DB00951 |
PubChem | 3767 |
ChEBI | 6030 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | poudre cristalline blanche[1]. |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H7N3O [Isomères] |
Masse molaire[2] | 137,139 3 ± 0,006 2 g/mol C 52,55 %, H 5,14 %, N 30,64 %, O 11,67 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 170 à 173 °C[1] |
Solubilité | dans l'eau à 20 °C : 125 g·l-1[1] |
Précautions | |
Classification du CIRC | |
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3] | |
Données pharmacocinétiques | |
Liaison protéique | très faible (0 - 10 %) |
Métabolisme | foie |
Excrétion |
principalement urine, fèces |
Considérations thérapeutiques | |
Grossesse | C |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'isoniazide (INH), également appelé isonicotinyl hydrazine ou hydrazide de l'acide isonicotinique est un dérivé de l'acide isonicotinique. C'est un antibiotique utilisé en première intention pour la prévention et le traitement de la tuberculose latente et de la tuberculose active. L'antibiotique est efficace contre les mycobactéries, en particulier Mycobacterium tuberculosis, mais également contre des mycobactéries atypiques comme Mycobacterium kansasii (en) et Mycobacterium xenopi (en).
Cette molécule est synthétisée au début du XXe siècle, mais son activité contre la tuberculose n'est signalée pour la première fois que dans les années 1950. Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé[4]. L'isoniazide agit en bloquant la synthèse de l'acide mycolique, molécule indispensable des parois cellulaires des mycobactéries, entraînant la mort des mycobactéries intracellulaires ou extracellulaires. La prise de cet antibiotique peut entraîner une inflammation du foie mais aussi parfois une inflammation des nerfs périphériques.