Isoniazide

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Isoniazide
Identification
Synonymes	Hydrazide isonicotinique
No CAS	54-85-3
No ECHA	100.000.195
No CE	200-214-6
Code ATC	J04AM02, J04AC01, J04AC51
DrugBank	DB00951
PubChem	3767
ChEBI	6030
SMILES	c1(C(NN)=O)ccncc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H7N3O/c7-9-6(10)5-1-3-8-4-2-5/h1-4H,7H2,(H,9,10)
Apparence	poudre cristalline blanche[1].
Propriétés chimiques
Formule	C6H7N3O  [Isomères]
Masse molaire[2]	137,139 3 ± 0,006 2 g/mol C 52,55 %, H 5,14 %, N 30,64 %, O 11,67 %,
Propriétés physiques
T° fusion	170 à 173 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 125 g·l-1[1]
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	très faible (0 - 10 %)
Métabolisme	foie
Excrétion	principalement urine, fèces
Considérations thérapeutiques
Grossesse	C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'isoniazide (INH), également appelé isonicotinyl hydrazine ou hydrazide de l'acide isonicotinique est un dérivé de l'acide isonicotinique. C'est un antibiotique utilisé en première intention pour la prévention et le traitement de la tuberculose latente et de la tuberculose active. L'antibiotique est efficace contre les mycobactéries, en particulier Mycobacterium tuberculosis, mais également contre des mycobactéries atypiques comme Mycobacterium kansasii (en) et Mycobacterium xenopi (en).

Cette molécule est synthétisée au début du XX^e siècle, mais son activité contre la tuberculose n'est signalée pour la première fois que dans les années 1950. Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé^[4]. L'isoniazide agit en bloquant la synthèse de l'acide mycolique, molécule indispensable des parois cellulaires des mycobactéries, entraînant la mort des mycobactéries intracellulaires ou extracellulaires. La prise de cet antibiotique peut entraîner une inflammation du foie mais aussi parfois une inflammation des nerfs périphériques.