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| Leucine | |
 L ou S(+)-leucine  D ou R(–)-leucine |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Acide 2-amino-4-méthylpentanoïque |
| Synonymes |
L, Leu |
| No CAS | (racémique) L ou S(+) D ou R(–) |
| No ECHA | 100.000.475 |
| No CE | 200-522-0 L 206-327-7 D |
| No E | E641 L |
| FEMA | 3297 L |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H13NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 131,172 9 ± 0,006 5 g/mol C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %, |
| pKa | 2,4 et 9,6[1] |
| Propriétés biochimiques | |
| Codons | UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG |
| pH isoélectrique | 5,98[1] |
| Acide aminé essentiel | oui |
| Occurrence chez les vertébrés | 7,6 %[3] |
| Précautions | |
| SIMDUT[4] | |
Produit non contrôlé |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La leucine (abréviations IUPAC-IUBMB : Leu et L), du grec ancien λευκός (blanc, éclatant)[5],[6], est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'humain. Elle fait partie des acides aminés branchés (BCAA branched-chain amino acid) avec la valine et l’isoleucine.
Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons UUA, UUG, CUU, CUC, CUA et CUG.
Une fois dans la cellule, la leucine peut[7] :
- Réguler les processus cellulaires, notamment stimuler la synthèse protéique musculaire, en activant le complexe 1 de mTOR (mTORC1), une protéine kinase ;
- Être incorporée dans une protéine (protéinogenèse) ;
- Être dégradée par transfert de son groupe amine au α-cétoglutarate, suivant une réaction de transamination.
Les produits finaux du métabolisme de la leucine dans cette troisième voie sont l’acétyl-CoA et l’acétoacétate. Elle fait donc partie des acides aminés exclusivement cétoformateurs, avec la lysine[8].
La L-leucine a une saveur sucrée (son seuil de détection est de 11–13 mmol·l-1) et est utilisée dans l'alimentation en Europe comme exhausteur de goût C'est un additif alimentaire répertorié sous le numéro E641.
- (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, (consulté le ).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le ).
- « Leucine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Abrégé du dictionnaire Grec-Français A. Bailly, p. 531.
- Étymol. et Hist. 1832 (Raymond). Composé de leuc(o)-* et de -ine*
- Elitsa A Ananieva, Jonathan D Powell, Susan M Hutson, « Leucine Metabolism in T Cell Activation: mTOR Signaling and Beyond », Advances in Nutrition, vol. 7, no 4, , p. 798-805 (lire en ligne)
- Denise Ferrier, Biochemistry (Sixth Edition), Wolters Kluwer, Lippincott William & Wilkins,