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Loxapine

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Ne doit pas être confondu avec la clozapine, un antipsychotique de seconde génération.

Loxapine
Image illustrative de l’article Loxapine
Image illustrative de l’article Loxapine
Formule topologique et modélisation de la molécule de loxapine.
Identification
DCI loxapine
Nom UICPA 8-chloro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)benzo[b][1,4]benzoxazepine[1]
No CAS 1977-10-2

27833-64-3 (succinate)
54810-23-0 (chlorhydrate)

No ECHA 100.016.215
No CE 217-835-3
Code ATC N05AH01
DrugBank DB00408
PubChem 3964 135650533
ChEBI 50841
SMILES
InChI
Apparence Solide[1]
Propriétés chimiques
Formule C18H18ClN3O  [Isomères]
Masse molaire[2] 327,808 ± 0,019 g/mol
C 65,95 %, H 5,53 %, Cl 10,82 %, N 12,82 %, O 4,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion 109 à 110 °C[1]
Pression de vapeur saturante 2,80×10-8 mmHg à 25 °C
Écotoxicologie
DL50 65 mg·kg-1 (souris, oral)[1]
LogP 3,6[3]
DJA 600 mg (oral)[4];

300 mg (I.M.)[5].

Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique[6]
Demi-vie d’élim. 8 heures (oral)[6]
Excrétion

Urine et fèces[6]

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Système nerveux, Psycholeptiques, Antipsychotiques, Diazépines, oxazépines, thiazépines et oxépines.
Voie d’administration per os, I.M., inhalation.
Grossesse Précaution[7]
Conduite automobile Déconseillée[7]
Caractère psychotrope
Catégorie Neuroleptique, Antipsychotique
Composés apparentés
Autres composés

Amoxapine (métabolite)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La loxapine (DCI) est un antipsychotique de première génération, dérivé de la dibenzoxazépine[8]. Aujourd'hui, cet antipsychotique, également appelé neuroleptique, est principalement utilisé comme tranquillisant majeur en raison de ses puissantes actions sédatives, anxiolytiques et antipsychotiques (antihallucinatoires, antidélirantes et antimaniaques)[9]. Il est particulièrement efficace pour traiter l'agitation, l'agressivité et l'anxiété lorsque les traitements de première intention (les anxiolytiques) échouent partiellement ou totalement[10],[11],[12]. La loxapine est également employée pour traiter les états psychotiques aigus et chroniques[8] mais elle est souvent dépréciée dans ces indications en faveur de molécules plus modernes et avec moins d'effets indésirables extrapyramidaux, tels que les antipsychotiques de seconde génération[13]. Elle est commercialisée en France depuis 1980 sous le nom de Loxapac[10].

Il s'agit de l'un des antipsychotiques de première génération les plus utilisés en France.

  1. ↑ a b c et d « COMPOUND SUMMARY - Loxapine », sur https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ (consulté le )
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) « Loxapine », sur DrugBank, consulté le 27 juillet 2024.
  4. ↑ « Résumé des caractéristiques du produit - LOXAPAC 100 mg, comprimé pelliculé - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le )
  5. ↑ « LOXAPAC 50 mg/2 ml, solution injectable en ampoule (IM) - Résumé des caractéristiques du produit - Base de données publique des médicaments », sur https://base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr/ (consulté le )
  6. ↑ a b et c « LOXAPAC 25 mg, comprimé pelliculé - Résumé des caractéristiques du produit - Base de données publique des médicaments », sur https://base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr/ (consulté le )
  7. ↑ a et b « Substance active loxapine », sur https://www.vidal.fr/ (consulté le )
  8. ↑ a et b « Loxapine », sur pharmacomedicale.org (consulté le )
  9. ↑ Vidal, « Substance active loxapine, À propos de la substance » Accès libre, sur https://www.vidal.fr/ (consulté le )
  10. ↑ a et b « Résumé des caractéristiques du produit - LOXAPAC 25 mg, comprimé pelliculé - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le )
  11. ↑ « Résumé des caractéristiques du produit - LOXAPAC, solution buvable - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le )
  12. ↑ « Résumé des caractéristiques du produit - LOXAPAC 50 mg/2 ml, solution injectable en ampoule (IM) - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le )
  13. ↑ Krutika Chokhawala et Lee Stevens, « Antipsychotic Medications », dans StatPearls, StatPearls Publishing, (PMID 30137788, lire en ligne)
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