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MDMA

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MDMA
Image illustrative de l’article MDMA
Image illustrative de l’article MDMA
Formules topologiques des énantiomères R(–) du MDMA (en haut) et S(+)-MDMA (au centre).
Visualisation 3D (modèle compacte) de l'énantiomère R (en bas).
Identification
Nom UICPA 3,4-méthylènedioxy-N-méthylamphétamine
Nom systématique (RS)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-méthylpropan-2-amine
No CAS 42542-10-9 (racémique)
66142-89-0 (D) ou S(+)
81262-70-6 (L) ou R(–)
SMILES
InChI
Apparence Poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule C11H15NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 193,242 3 ± 0,010 7 g/mol
C 68,37 %, H 7,82 %, N 7,25 %, O 16,56 %,
Propriétés physiques
T° fusion 148 à 153 °C[réf. souhaitée]
Précautions
SGH[2]
SGH06 : Toxique
Danger
H301, H315, H319, H335, P261, P301, P305, P310, P338 et P351
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. S : 4 h ; R : 14 h
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale
Caractère psychotrope
Catégorie Stimulant entactogène
Mode de consommation
  • Ingestion
  • Intranasale (insufflation)
  • Inhalation (fumée)
  • I.V.
Autres dénominations
  • Ecstasy, Exta, Taz, XTC, Midomafétamine, Pill, P, xeu[3]
  • MD, D, Molly, M
Risque de dépendance Faible, Modéré
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La MDMA (pour 3,4-méthylènedioxy-N-méthylamphétamine) est une amine sympathicomimétique, molécule psychostimulante de la classe des amphétamines.

Puissant sympathicomimétique et sérotoninergique, la MDMA est souvent utilisée comme drogue, vendue alors sous forme de cristaux (souvent impurs[4]) ou de pilules sous le nom d'ecstasy (de teneur variable en principe actif). Souvent, ces produits ne contiennent pas uniquement de la MDMA mais aussi des molécules proches telles que des sous-produits de synthèse (MDA ou MBDB) ou des analogues de synthèse comme la méthylone[5].

La MDMA est un stimulant du système nerveux central qui possède des caractéristiques psychotropes particulières, qualifiées par certains auteurs d'entactogènes[6],[7].

C'est également un puissant sérotoninergique, ce qui le transforme à fortes doses, ou en cas d'usage régulier, en un neurotoxique[8]. Elle est particulièrement répandue dans le milieu festif.

La MDMA est classée comme stupéfiant en France, et listée sur la convention sur les substances psychotropes de 1971.

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b SIGMA-ALDRICH.
  3. ↑ « Xeu », sur Le Dictionnaire de la Zone (consulté le ).
  4. ↑ Présentation de l'ecstasy, détection et quantification, publication INSERM, lire en ligne.
  5. ↑ « Ecstasy, dosage de MDMA 2000-2004 », sur OFDT (consulté le ).
  6. ↑ Nichols, D.E. Differences between the mechanism of action of MDMA, MBDB, and the classic Psychedelics, Dissociatives and Deliriants|hallucinogens. Identification of a new therapeutic class: entactogens 1986 J Psychoactive Drugs 18 305-13
  7. ↑ Doblin, Rick. A Clinical Plan for MDMA (Ecstasy) in the Treatment of Post-Traumatic Stress Disorder (PTSD): Partnering with the FDA. Referenced 2011-10-23 from http://www.maps.org/news-letters/v12n3/12305dob.html
  8. ↑ (en) Parott AC. Department of Psychology, University of East London, « Recreational Ecstasy/MDMA, the serotonin syndrome, and serotonergic neurotoxicity. », Pharmacol. Biochem. Behav.,‎
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