McDowell commence sa carrière de pilote en participant à des courses de Formule Renault[4], de Champ Car[5] et de Rolex Sports Car Series[6] ainsi qu'aux 24 Heures de Daytona. Il se dirige vers les courses de stock car en 2006 et participe en 2008, à sa première saison de NASCAR Cup Series au cours de laquelle il est impliqué dans un violent accident lors des qualifications sur le circuit Texas Motor Speedway[7],[8]. N'ayant pas été conservé par l'écurie Michael Waltrip Racing, il effectue, au cours des années suivantes, une grande partie de sa carrière au sein d'écuries mineures en Cup Series[9]. Il ne revient en programme complet qu'en 2017 au sein de la Leavine Family Racing(en)[9].
Entre 2007 et 2016, il participe aussi aux courses d'Xfinity Series principalement en programme partiel, à l'exception des saisons 2009[14] et 2010[15]. Il n'y remporte qu'une seule course soit le Road America 180(en) de 2016[16],[17].
↑(en-US) Jerry Garrett, « Hail Storms, Fiery Crashes and Takeout Meals: The Daytona 500’s Wild Sunday », The New York Times, (ISSN0362-4331, lire en ligne, consulté le ).