Back مركب ليثيوم عضوي Arabic Enllaç C-Li Catalan Organolithné sloučeniny Czech Lithiumorganische Verbindungen German Οργανολιθιακές ενώσεις Greek Organolithium reagent English Organolitio Spanish Liitiumorgaanilised ühendid Estonian Konposatu organolitiko Basque واکنشگر آلی لیتیم Persian
Un organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation[1]. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique[2]. Le méthyllithium CH3Li, le n-butyllithium CH3CH2CH2CH2Li et le phényllithium C6H5Li sont des exemples d'organolithiens.
En raison de la grande différence d'électronégativité entre les atomes de carbone et de lithium, la liaison C–Li est fortement ionique. La nature polaire de cette liaison fait des organolithiens de bons nucléophiles ainsi que des bases fortes. De nombreux organolithiens sont disponibles sur le marché pour usage de laboratoire, distribués dans des solvants aprotiques. Ce sont des composés très réactifs, susceptibles d'être également pyrophoriques.
- (en) Jacob Zabicky, « Analytical Aspects of Organolithium Compounds », PATAI'S Chemistry of Functional Groups, (DOI 10.1002/9780470682531.pat0304, lire en ligne)
- (en) George Wu et Mingsheng Huang, « Organolithium Reagents in Pharmaceutical Asymmetric Processes », Chemical Reviews, vol. 106, no 7, , p. 2596-2616 (PMID 16836294, DOI 10.1021/cr040694k, lire en ligne)