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| Phtalocyanine | |
| |
| Structure de la phtalocyanine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom systématique | tétrabenzotétraazaporphyrine |
| Synonymes |
C.I. Pigment Blue 16, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.008.527 |
| No CE | 209-378-3 |
| DrugBank | DB12983 |
| PubChem | 86280045 |
| ChEBI | 34921 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre bleue inodore[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C32H18N8 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 514,538 9 ± 0,028 5 g/mol C 74,7 %, H 3,53 %, N 21,78 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | > 250 °C[1] (décomposition) |
| Solubilité | pratiquement insoluble dans l'eau[1] |
| Masse volumique | 1,44 g/cm3[1] à 20 °C |
| T° d'auto-inflammation | > 400 °C[1] |
| Précautions | |
| NFPA 704[3] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La phtalocyanine, ou H2Pc, est un composé aromatique macrocyclique de formule chimique (C8H4N2)4H2. Il s'agit d'un solide bleu ayant de nombreuses applications dans les encres et les peintures ainsi qu'en photoélectricité. Structurellement apparentée aux colorants organiques tels que porphyrines et cyanines, la molécule est constituée de quatre unités isoindole liées par des atomes d'azote. H2Pc est à géométrie bidimensionnelle formant un système conjugué à 18 électrons π. Cette délocalisation électronique confère à la molécule des propriétés intéressantes à l'origine de ses applications dans les pigments et les teintures. Les complexes métalliques du dianion Pc2−, base conjuguée de H2Pc, ont des applications en catalyse, en cellules photovoltaïques organiques et en thérapie photodynamique.
Le pigment de phtalocyanine a été développé dans les années 1930 et est très utilisé aujourd'hui dans la fabrication des peintures. La phtalocyanine se retrouve également dans la composition des disques enregistrables (CD-R / colorant phtalocyanine, couche d’or métallique)[4].
- Entrée « Phthalocyanine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4 août 2022 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Fiche du composé Phthalocyanine », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- (en) « Electronic Media Collections Care for Small Museums and Archives » (consulté le )