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| Pioglitazone | |
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| Énantiomère R de la pioglitazone (à gauche) et S-pioglitazone (à droite) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (RS)-5-(4-[2-(5-éthylpyridin-2-yl)éthoxy]benzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.114.441 |
| No CE | 601-029-7 |
| Code ATC | A10 |
| PubChem | 4829 |
| ChEBI | 8228 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H20N2O3S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 356,439 ± 0,023 g/mol C 64,02 %, H 5,66 %, N 7,86 %, O 13,47 %, S 9 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 183-184 °C[2] 193-194 °C (chlorhydrate)[2] |
| Solubilité | hydrochlorure : soluble in DMF, peu sol. in éthanol, acétone et acétonitrile, insol. in eau, diéthyl éther[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La pioglitazone, commercialisée sous le nom d'Actos et en association avec la metformine sous le nom de Competact, fait partie d'une classe d'antidiabétique oral apparue sur le marché en 2002 : les thiazolidinediones. Les deux médicaments commercialisés ont été retirés du marché en France en 2011 en raison d'une majoration du risque de cancer de la vessie.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- The Merck Index, An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14e ed., 2006, p. 698. (ISBN 978-0-911910-00-1).