Propranolol

Propranolol
Image illustrative de l’article Propranolol
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Identification
Nom UICPA (RS)-1-(isopropylamino)-3-(naphtalèn-1-yloxy)propan-2-ol
No CAS 525-66-6 (racémique)
5051-22-9 R(+)
4199-09-1 S(–)
No ECHA 100.007.618
No CE 208-378-0
Code ATC C07AA05
DrugBank DB00571
PubChem 4946
SMILES
InChI
Apparence Poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule C16H21NO2  [Isomères]
Masse molaire[2] 259,343 4 ± 0,015 1 g/mol
C 74,1 %, H 8,16 %, N 5,4 %, O 12,34 %,
pKa 9.42[1]
Propriétés physiques
fusion 96 °C[1]
Solubilité 61,7 mg·l-1 (eau,25 °C)[1]
Écotoxicologie
LogP 3,48[1]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 30 à 70 %
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 4 - 5 h
Excrétion

Urinaire (< 1 %)

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Bêta-bloquant
Voie d’administration Orale
Intraveineuse

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

propranolol
Informations générales
Princeps
  • Avlocardyl (France)
  • Hemangiol (Suisse)
  • Hemipralon LP (France)
  • Inderal (Belgique, Canada, Suisse)
  • Karnodyl (France)
Classe Antihypertenseur, ATC code C07AA05
Forme comprimés et gélules à 10, 40 et 80 mg, LP à 160 mg, solution buvable à 3,75 mg·ml-1, forme injectable à 5 mg/5 ml
Administration per os
Sels chlorhydrate
Laboratoire AstraZeneca, Helvepharm AG, Nu-Pharm Inc, Pfizer, Pharmascience, Sandoz
Identification
No CAS 525-66-6 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.007.618
Code ATC C07AA05
DrugBank DB00571 Voir et modifier les données sur Wikidata
Gélule de 80 mg de propranolol.

Le propranolol (DCI) est un médicament faisant partie de la classe des bêta-bloquants non sélectifs. C'est un médicament sympatholytique, c'est-à-dire qu'il inhibe le système sympathique. Les sympatholytiques sont utilisés dans le traitement de l'hypertension, l'anxiété et les attaques de panique. Découvert par James W. Black en 1960, c'est le premier bêta-bloquant découvert. James W. Black a obtenu le prix Nobel de physiologie ou médecine en 1988 pour cette découverte. Comme d'autres bêta-bloquants, le propranolol est une substance considérée comme dopante[3].

  1. a b c et d (en) « Propranolol », sur ChemIDplus, consulté le 29 octobre 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) [PDF]The 2009 prohibited list, World anti-doping agency

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