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| Quinacrine | |
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| Énantiomères de la quinacrine R-quinacrine (en haut) et S-quinacrine (en bas) |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | (RS)-N'-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)- N, N-diethyl-pentane-1,4-diamine |
| Synonymes |
mépacrine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.371 |
| Code ATC | P01 |
| DrugBank | APRD00317 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C23H30ClN3O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 399,957 ± 0,023 g/mol C 69,07 %, H 7,56 %, Cl 8,86 %, N 10,51 %, O 4 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 248 à 250 °C |
| Solubilité | 0,029 6 mg L−1 eau à 25 °C |
| Pression de vapeur saturante | 1,75 × 10−10 mmHg à 25 °C |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 80 à 90 % |
| Demi-vie d’élim. | 5 à 14 jours |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | anti-protozoaire |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La quinacrine est un médicament antiprotozoaire dérivé de l'orangé d'acridine.
La quinacrine, ou mépacrine, ou encore atebrine, a été découverte vers 1932 par des chercheurs de Bayer, société qui avait déjà mis sur le marché le premier antimalarique de synthèse en 1926, la plasmoquine[2]. Utilisée au cours de la même décennie dans les campagnes antipaludiques, en association avec la rhodoquine[3], puis par les forces armées pendant la Seconde Guerre mondiale[4], elle a été réintroduite dans les années 1960 aux États-Unis dans le traitement de la lambliase et du lupus.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- L. J. Bruce-Chwatt, « Changing Tides of Chemotherapy of Malaria », Brit. Med. J., 1964, 1, p. 582
- P. Berny et L. Nicolas, Note sur la campagne antipaludique effectuée en 1936 à la crique Anguille Guyane française avec la médication mixte quinacrine-rhodoquine
- « Changing Tides of Chemotherapy of Malaria », op. cit.