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| Rifampicine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-méthoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptaméthyl-26-{(E)-[(4-méthylpiperazin-1-yl)imino]méthyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatétracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaèn-13-yl acétate |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.032.997 |
| No CE | 236-312-0 |
| Code ATC | J04 |
| DrugBank | DB01045 |
| PubChem | 5381226 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre orange-brun à rouge-brun |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C43H58N4O12 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 822,940 2 ± 0,042 9 g/mol C 62,76 %, H 7,1 %, N 6,81 %, O 23,33 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 183 °C |
| Solubilité | 1,4 g·L-1 eau ou 2,5 g·L-1 eau à 25 °C 100 g·L-1 DMSO |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xn |
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| Classification du CIRC | |
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 500 mg·kg-1 souris oral 260 mg·kg-1 souris i.v. 621 mg·kg-1 souris s.c. 416 mg·kg-1 souris i.p. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La rifampicine est un antibiotique de la famille des rifamycines utilisé pour traiter un certain nombre d'infections bactériennes dont la tuberculose, la lèpre et la légionellose en combinaison avec d'autres antibiotiques. La rifampicine est également utilisée pour prévenir les infections de Haemophilus influenzae de type b et prévenir la méningite pour des personnes exposées à ces maladies. En cas de traitement de longue durée, il est recommandé de tester les fonctions hépatiques et la composition sanguine des patients. La rifampicine est administrable par voie orale et par injection intraveineuse.
La rifampicine est un analogue semisynthétique, plus stable, des rifamycines. Elle a été découverte en 1965 et est commercialisée depuis 1968 en Italie et depuis 1971 aux Etats-Unis[3]. Cet antibiotique fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé[4]. Il agit en bloquant la synthèse de l'ARN dans les bactéries. La rifampicine est de couleur rouge-orange, elle provoque une coloration similaire de l'urine et de la sueur des patients traités et peut entrainer des problèmes au foie ou des réactions allergiques.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- (en) P. Sensi, « History of the Development of Rifampin », Clinical Infectious Diseases, vol. 5, no Supplement_3, , S402–S406 (ISSN 1537-6591 et 1058-4838, DOI 10.1093/clinids/5.Supplement_3.S402, lire en ligne, consulté le )
- OMS, « 19th WHO Model List of Essential Medicines (Avril 2015) »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), (consulté le ).