Tramadol

Tramadol
Énantiomères (1R,2R) (à gauche) et (1S,2S) (à droite) du tramadol
Identification
Nom UICPA	(1R,2R)-rel-2-(diméthylamino)méthyl- 1-(3-méthoxyphényl)cyclohexanol
No CAS	27203-92-5
No ECHA	100.043.912
No CE	248-319-6
Code ATC	N02AX02
DrugBank	DB00193
PubChem	33741
ChEBI	9648
SMILES	CN(C)C[C@H]1CCCC[C@@]1(C2=CC(=CC=C2)OC)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H25NO2/c1-17(2)12-14-7-4-5-10-16(14,18)13-8-6-9-15(11-13)19-3/h6,8-9,11,14,18H,4-5,7,10,12H2,1-3H3/t14-,16+/m1/s1 Std. InChIKey : TVYLLZQTGLZFBW-ZBFHGGJFSA-N
Apparence	Poudre blanche • Solution limpide
Propriétés chimiques
Formule	C16H25NO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	263,375 2 ± 0,015 4 g/mol C 72,97 %, H 9,57 %, N 5,32 %, O 12,15 %,
Précautions
SGH[2]
Danger H301 et H411 H301 : Toxique en cas d'ingestion H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Transport[2]
-    2811    Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	~70 %
Liaison protéique	~20 %
Métabolisme	Hépatique (déméthylation, glucuronidation)
Demi-vie d’élim.	5 à 7 heures
Excrétion	Urinaire
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antalgique opioïde modéré
Voie d’administration	Orale, IV, IM
Conduite automobile	Déconseillée
Caractère psychotrope
Catégorie	narcotique
Risque de dépendance	élevé[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le tramadol est un antalgique central développé par la firme allemande Grünenthal GmbH (en) dans les années 1970. Il est classé dans la catégorie des analgésiques de niveau 2, catégorie comprenant également la codéine, les extraits d'opium et anciennement le dextropropoxyphène.

Opioïde, il agit sur les mêmes types de récepteurs que la codéine et la morphine. C'est un agoniste des récepteurs opiacés, mais, contrairement à ces dernières, c'est aussi un inhibiteur de la recapture de la sérotonine et de la noradrénaline^[4],[5]. Il possède un pouvoir analgésique légèrement plus fort que celui de la codéine (bien que cela varie selon le métabolisme de chacun, la dose équivalente à 10 mg de morphine ingérés serait de 50 mg de tramadol)^[6],[7],[8].

À l'instar des autres analgésiques de niveau 2, le tramadol est disponible en association avec le paracétamol, principe actif avec lequel il agit en synergie ; il se distingue cependant par son utilisation comme antidouleur sans association, en libération immédiate comme en libération prolongée^[9],[10].

Il peut entraîner une dépendance, mais celle-ci semble plus faible que celle des morphinomimétiques forts (niveau 3), tout en restant nettement supérieure à celle des antalgiques de niveau 1 et plus délicate que celle induite par la codéine (du même niveau 2)^{[réf. souhaitée]}. En effet, en plus d'induire une dépendance aux opioïdes, s'ajoutent à cause de son action sérotoninergique des phénomènes de sevrage identiques à ceux rencontrés lors de l'arrêt d'un traitement aux antidépresseurs de type ISRS ou IRSNa. À ce titre, il convient de l'employer avec réserve : bien qu'il ne soit pas un stupéfiant, le tramadol n'est délivré en France que sur ordonnance et est inscrit sur la liste I^[11].

En France, l'Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) a également entrepris de limiter la durée de prescription du tramadol, l'opioïde le plus fréquent dans les cas de décès liés aux antalgiques, pour limiter les risques d'accidents et d'apparition d'une dépendance à long terme. À partir du 15 avril 2020, les patients traités avec du tramadol doivent faire renouveler leur ordonnance tous les trois mois, contre douze mois jusque-là. Publiée le 15 janvier 2020, cette décision de l’ANSM a pour objectif d'enrayer une dynamique globale de prolifération des décès liés à ces traitements, dont le nombre a presque triplé en quinze ans^[12].