Tyrosine

Tyrosine
L ou S(–)-tyrosine D ou R(+)-tyrosine
Identification
Nom UICPA	acide (S)-2-amino-3-(4-hydroxyphényl)propanoïque
Synonymes	Y, Tyr
No CAS	556-03-6 (racémique) 60-18-4 (L) ou S(–) 556-02-5 (D) ou R
No ECHA	100.000.419
No CE	200-460-4
DrugBank	DB00135
PubChem	6057
ChEBI	18186
FEMA	3736
SMILES	C([C@H](Cc1ccc(O)cc1)N)(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H11NO3/c10-8(9(12)13)5-6-1-3-7(11)4-2-6/h1-4,8,11H,5,10H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C9H11NO3  [Isomères]
Masse molaire[2]	181,188 5 ± 0,009 1 g/mol C 59,66 %, H 6,12 %, N 7,73 %, O 26,49 %,
pKa	2,2 pour l'acide ; 9,11 pour la base et 10,07 pour le groupement phénol [1]
Propriétés physiques
T° fusion	343 °C (décomposition) [1]
Solubilité	479 mg·l-1 (eau,25 °C) [1]
Thermochimie
S0solide	214,01 J·mol-1·K-1 [3]
ΔfH0solide	−685,6 kJ·mol-1 [3]
Cp	216,44 J·mol-1·K-1 (solide,25 °C)[3]
Propriétés biochimiques
Codons	UAU, UAC
pH isoélectrique	5,66[4]
Acide aminé essentiel	selon les cas
Occurrence chez les vertébrés	3,3 %[5]
Précautions
SIMDUT[6]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Écotoxicologie
LogP	-2.26 [1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La tyrosine (abréviations IUPAC-IUBMB : Tyr et Y) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, codé sur les ARN messagers par les codons UAU et UAC. Sa chaîne latérale comporte un groupe phénol dont l'hydroxyle est légèrement acide (pKa = 9,76^[7]). Cet acide aminé n'est pas essentiel chez les mammifères mais peut néanmoins être produit en quantité insuffisante par l'organisme dans certains cas particuliers, nécessitant alors un apport alimentaire.

La tyrosine participe à la synthèse des catécholamines : l'adrénaline, la noradrénaline, la dopamine et la DOPA. Elle est aussi précurseur de la mélanine (pigment qui colore la peau, les poils, l'iris) et des hormones thyroïdiennes (formation de thyronine à partir de deux tyrosines).