Vitamine B9

	Acide folique
	; ; Structure chimique de l'acide folique; ; ; Structure de l'anion folate
Identification
Nom UICPA	acide (2''S'')-2-{[(4-{[(2-amino-4-hydroxyptéridin-6-yl)méthyl]amino}phényl)carbonyl]-amino}pentanedioïque
Synonymes	vitamine B9; vitamine M; folacine
No CAS	59-30-3
No ECHA	100.000.381
No CE	200-419-0
Code ATC	B03BB01
PubChem	6037
SMILES
InChI
Apparence	cristaux jaune orangé
Propriétés chimiques
Formule	C19H19N7O6 [Isomères];
Masse molaire	441,397 5 ± 0,019 7 g/mol ; C 51,7 %, H 4,34 %, N 22,21 %, O 21,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion	250 °C (décomposition)
Solubilité	0,001 6 mg·ml-1 (eau, 25 °C),; 1 % (eau bouillante) ;; Insoluble dans l'acétone, le chloroforme, l'éther, le benzène ;; Relativement soluble dans l'acide acétique, le phénol, la pyridine, les solutions alcalines d'hydroxides et carbonates ;; Légèrement soluble dans le méthanol, moins dans l'éthanol et le butanol ;; Soluble dans HCl et H2SO4 dilués chauds
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	+23° (c = 0,5 dans NaOH à 0,1N); +19,9° (c = 1 dans NaOH à 0,1N)
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; Phrases S : 24/25,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La vitamine B₉, autre nom de l'acide folique (folate, folacine ou vitamine M, acide pteroyl-L-glutamique, pteroyl-L-glutamate et acide pteroylmonoglutamique), est une vitamine hydrosoluble.

L'acide folique est le précurseur métabolique d'une coenzyme, le tétrahydrofolate (FH₄ ou THF^[4]), impliquée notamment dans la synthèse des bases nucléiques, purines et pyrimidines, constituant les acides nucléiques (ADN et ARN) du matériel génétique. Le THF intervient également dans la synthèse d'acides aminés tels que la méthionine, l'histidine et la sérine.

↑ ^{a b c et d} (en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith et Susan Budavari, The Merck Index : An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 13th edition, Whitehouse Station (N.J.), Merck & Co Inc., 2001 (ISBN 0-911910-13-1), 4247
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Thimma R. Rawalpally, Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology 4th ed. : Folic acid, vol. 25, John Wiley & Sons.
↑ À ne pas confondre avec le tétrahydrofurane, également abrégé « THF » en français.

[Merck-1] {a b c et d} (en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith et Susan Budavari, The Merck Index : An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 13th edition, Whitehouse Station (N.J.), Merck & Co Inc., 2001 (ISBN 0-911910-13-1), 4247

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Kirk-Othmer-3] (en) Thimma R. Rawalpally, Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology 4th ed. : Folic acid, vol. 25, John Wiley & Sons.

[4] À ne pas confondre avec le tétrahydrofurane, également abrégé « THF » en français.

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[4]

Identification
Acide folique

Structure chimique de l'acide folique Structure de l'anion folate
Nom UICPA	acide (2''S'')-2-{[(4-{[(2-amino-4-hydroxyptéridin-6-yl)méthyl]amino}phényl)carbonyl]-amino}pentanedioïque
Synonymes	vitamine B₉ vitamine M folacine
N^o CAS	59-30-3
N^o ECHA	100.000.381
N^o CE	200-419-0
Code ATC	B03BB01
PubChem	6037
SMILES	c12c(nc(CNc3ccc(C(N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)=O)cc3)cn1)c(nc([nH]2)N)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C19H19N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,8,12,21H,5-7H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H3,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1
Apparence	cristaux jaune orangé^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₁₉N₇O₆ [Isomères]
Masse molaire^[2]	441,397 5 ± 0,019 7 g/mol C 51,7 %, H 4,34 %, N 22,21 %, O 21,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion	250 °C (décomposition)^[1]
Solubilité	0,001 6 mg·ml^-1 (eau, 25 °C), 1 % (eau bouillante) ; Insoluble dans l'acétone, le chloroforme, l'éther, le benzène ; Relativement soluble dans l'acide acétique, le phénol, la pyridine, les solutions alcalines d'hydroxides et carbonates ; Légèrement soluble dans le méthanol, moins dans l'éthanol et le butanol ; Soluble dans HCl et H₂SO₄ dilués chauds^[1]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	$\lbrack \alpha \rbrack _{D}^{25}$ +23° (c = 0,5 dans NaOH à 0,1N)^[1] $\lbrack \alpha \rbrack _{D}^{27}$ +19,9° (c = 1 dans NaOH à 0,1N)^[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 24/25,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Vitamine B9

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