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Pour les articles homonymes, voir Amphion (homonymie).
Un zwitterion (prononcé [t͡svi.tɛ.rjɔ̃], de l'allemand Zwitter [ˈt͡svɪ.tɐ] « hybride », « hermaphrodite ») ou amphion est une espèce chimique moléculaire possédant des charges électriques formelles d’une unité, de signes opposés et situées en général sur des atomes non adjacents (dans le cas où les deux charges formelles sont portées par deux atomes adjacents, on parle d'ylures)[1].
Les acides aminés, qui possèdent des groupements amine (sous forme d'ammonium NH3+ à pH =7) et acide carboxylique (sous forme de carboxylate COO− à pH =7) peuvent exister sous forme zwitterionique (à l'état solide, dans certaines gammes de pH en solution aqueuse). Certains acides aminés portent plus de 2 charges et peuvent former des sels mixtes[2], où les systèmes de liaisons H peuvent varier, offrant ainsi des options de reconnaissance supplémentaires.
Certains zwitterions ne peuvent pas s'isomériser en une forme entièrement neutre. Les bétaïnes[3], les phosphatidylcholines en sont des exemples.
- (en) « zwitterionic compounds/zwitterions », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)
- (en) Anton P. Novikov, Alexey V. Safonov, Konstantin E. German et Mikhail S. Grigoriev, « What kind of interactions we may get moving from zwitter to “dritter” ions: C–O⋯Re(O4) and Re–O⋯Re(O4) anion⋯anion interactions make structural difference between L-histidinium perrhenate and pertechnetate », CrystEngComm, (ISSN 1466-8033, DOI 10.1039/D3CE01164J, lire en ligne, consulté le )
- (en) « betaines », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)