Adenosilcobalamina

Adenosilcobalamina
Datos clínicos
Rutas de administración	Oral
Código ATC	B03BA04 (WHO)
Identificadores
Nome IUPAC Coα-[α-(5,6-dimetilbencimidazolil)]-Coβ- (5'-desoxi-5'-adenosil)cobamida
Número CAS	13870-90-1
Datos químicos e físicos
Fórmula	C72H100CoN18O17P
SMILES 1S/C62H90N13O14P.C10H12N5O3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-4-6(16)7(17)10(18-4)15-3-14-5-8(11)12-2-13-9(5)15;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13);/q;;+2/p-2/t31?,34?,35?,36?,37?,41-,52-,53-,56?,57+,59?,60?,61?,62?;4-,6-,7-,10-;/m11./s1
InChI InChI=1S/C62H90N13O14P.C10H12N5O3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-4-6(16)7(17)10(18-4)15-3-14-5-8(11)12-2-13-9(5)15;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13);/q;;+2/p-2/t31?,34?,35?,36?,37?,41-,52-,53-,56?,57+,59?,60?,61?,62?;4-,6-,7-,10-;/m11./s1 Key:ZIHHMGTYZOSFRC-CXGXMSGESA-L
Advertencia: A Wikipedia non dá consellos médicos. Se cre que pode requirir tratamento, por favor, consúltello ao médico.

A adenosilcobalamina (AdoCbl), tamén chamada coencima B₁₂, cobamamida e dibencozide, é, xunto coa metilcobalamina (MeCbl), unha das formas bioloxicamente activas da vitamina B₁₂.^[1]

A adenosilcobalamina participa como cofactor en rearranxos dos esqueletos moleculares mediados por radicais. Estes procesos requiren a formación do radical desoxiadenosil por disociación homolítica do enlace carbono-cobalto. Este enlace é excepcionalmente feble, cunha enerxía de disociación do enlace de 31 kcal/mol, o cal diminúe aínda máis no ambiente químico do sitio activo dun encima.^[2] Un encima que utiliza a adenosilcobalamina como cofactor é a metilmalonil-CoA mutase (MCM).

Estudouse o papel da adenosilcobalamina na regulación da expresión dalgúns xenes bacterianos. Ao unirse ao factor de transcrición CarH, a adenosilcobalamina pode modular os xenes para a biosíntese de carotenoides, que lle dan cores cálidas a varias plantas. A transcrición destes xenes é activada pola luz solar debido á adenosilcobalamina.^[3] Ademais do CarH hai outros fotorreceptores en diferentes comunidades bacterianas, que tamén teñen capacidade reactiva cando se unen á adenosilcobalamina. Por exemplo, o AerR é outro factor que usa a adenosilcobalamina para dar lugar a unha pigmentación púrpura. Un exame adicional dos encimas que se unen á adenosilcobalamina e o desenvolvemento deste cofactor proba que ten unha función reguladora da expresión do ADN e ARN.^[4]

1. ↑ Marsh EN, Meléndez GD (novembro 2012). "Adenosylcobalamin enzymes: theory and experiment begin to converge". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins and Proteomics 1824 (11): 1154–64. PMC 3580769. PMID 22516318. doi:10.1016/j.bbapap.2012.03.012. 
2. ↑ Kräutler, Bernhard; Arigoni, Duilio; Golding, Bernard T (1998). Vitamin B12 and B12-proteins : lectures presented at the 4th European Symposium on Vitamin B12 and B12-Proteins. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 9783527612192. OCLC 212131311. 
3. ↑ Jost, Marco (1 de abril de 2015). "An Old Cofactor in a New Light: Adenosylcobalamin in Light-Dependent Gene Regulation". The FASEB Journal 29. doi:10.1096/fasebj.29.1_supplement.573.25. 
4. ↑ Chemaly, Susan M. (30 June 2016). "New light on vitamin B12: The adenosylcobalamin-dependent photoreceptor protein CarH". EBSCO Host.