Alcanfor

Alcanfor[1][2]
(+)- e (−)-alcanfor
Nome IUPAC 1,7,7-Trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ona
Outros nomes 2-Bornanona; bornan-2-ona; 2-canfanona; formosa ; cánfora ; canfor
Identificadores
Número CAS	76-22-2, 464-49-3 (R), 464-48-2 (S)
PubChem	2537, 9543187 (R), 10050 (S)
ChemSpider	2441, 7822160 (R), 9655 (S)
UNII	5TJD82A1ET, N20HL7Q941 (R), 213N3S8275 (S)
Número CE	200-945-0
Número UN	2717
DrugBank	DB01744
KEGG	D00098
MeSH	Camphor
ChEBI	CHEBI:36773
ChEMBL	CHEMBL504760
Ligando IUPHAR	2422
Número RTECS	EX1225000
Referencia Beilstein	1907611
Referencia Gmelin	83275
3DMet	B04902
Imaxes 3D Jmol	Image 1 Image 2
SMILES CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)C2 O=C1CC2CCC1(C)C2(C)C
InChI InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3Modelo:Stdinchicite Key: DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-NModelo:Stdinchicite InChI=1/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3 Key: DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYAK
Propiedades
Fórmula molecular	C10H16O
Masa molar	152,23 g mol−1
Aspecto	cristais brancos, translúcidos
Olor	Fragrante e penetrante
Densidade	0,992 g·cm−3
Punto de fusión	175 °C; 347 °F; 448 K
Punto de ebulición	209 °C; 408 °F; 482 K
Solubilidade en auga	1,2 g·dm−3
Solubilidade en acetona	~2500 g·dm−3
Solubilidade en ácido acético	~2000 g·dm−3
Solubilidade en dietil éter	~2000 g·dm−3
Solubilidade en cloroformo	~1000 g·dm−3
Solubilidade en etanol	~1000 g·dm−3
log P	2.089
Presión de vapor	4 mmHg (at 70 °C)
Rotación quiral [α]D	+44,1°
Perigosidade
Pictogramas GHS
Palabra sinal GHS	Warning (Advertencia)
NFPA 704	2 2 0
Punto de inflamabilidade	54 °C; 129 °F; 327 K
Límites de explosividade	0.6–3.5%[3]
LD50	1310 mg/kg (rato, oral)[4]
Compostos relacionados
relacionados	Fenchona, tuiona
Compostos relacionados	Canfeno, pineno, borneol, isoborneol, ácido canforsulfónico
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O alcanfor^[5][6] ou cánfora^[7] é un sólido incoloro ceroso cun forte aroma.^[8] Quimicamente, clasifícase como un terpenoide e unha cetona cíclica. Encóntrase na madeira da árbore alcanforeiro (Cinnamomum camphora), unha grande árbore perenne de Asia oriental; e na árbore kapur (Dryobalanops sp.), unha árbore madeireira alta do sueste asiático. Tamén aparece nalgunhas outras árbores relacionadas da familia do loureiro, especialmente en Ocotea usambarensis. As follas do romeiro (Rosmarinus officinalis) conteñen do 0,05 ao 0,5% de alcanfor,^[9] mentres que as de Heterotheca conteñen un 5%.^[10] Unha fonte importante de alcanfor é Ocimum kilimandscharicum. O alcanfor tamén se produce sinteticamente a partir do aceite de trementina.

O composto é quiral, polo que existen dous posibles enantiómeros como se mostra nos diagramas estruturais. A estrutura da esquerda ié o isómero que máis aparece na natureza, o (+)-alcanfor ((1R,4R)-bornan-2-ona), mentres que a súa imaxe especular que se mostra á dereita é o (−)-camphor ((1S,4S)-bornan-2-ona). O alcanfor ten poucos usos, pero ten importancia histórica como composto que se purifica doadamente de fontes naturais.

1. ↑ The Merck Index, 7ª edición, Merck & Co., Rahway, Nova Jersey, 1960
2. ↑ Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, USA
3. ↑ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0096". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
4. ↑ "Camphor (synthetic)". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 4 de decembro de 2014. Arquivado dende o orixinal o 13 de marzo de 2015. Consultado o 19 de febreiro de 2015. 
5. ↑ Definicións no Dicionario da Real Academia Galega e no Portal das Palabras para alcanfor.
6. ↑ Definición de alcanfor no Dicionario de Galego de Ir Indo e a Xunta de Galicia.
7. ↑ Definición de cánfora no Dicionario de Galego de Ir Indo e a Xunta de Galicia.
8. ↑ Mann JC, Hobbs JB, Banthorpe DV, Harborne JB (1994). Natural products: their chemistry and biological significance. Harlow, Essex, England: Longman Scientific & Technical. pp. 309–11. ISBN 978-0-582-06009-8. 
9. ↑ "Rosemary". Drugs.com. Arquivado dende o orixinal o 14 de setembro de 2016. Consultado o 23 de xullo de 2016. 
10. ↑ Lincoln, D.E.; Lawrence, B.M. (1984). "The volatile constituents of camphorweed, Heterotheca subaxillaris". Phytochemistry 23 (4): 933–934. doi:10.1016/S0031-9422(00)85073-6.