Beta-caroteno

β-Caroteno
Nome IUPAC beta,beta-Caroteno
Nome sistemático 1,3,3-Trimetil-2-[3,7,12,16-tetrametil-18-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-il]ciclohex-1-eno
Outros nomes Betacaroteno, β-Caroteno,[1] Laranxa alimentaria 5, Provitamina A, 1,1'-(3,7,12,16-Tetrametil-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaeno-1,18-diil)bis[2,6,6-trimetilciclohexeno], Solateno[2]
Identificadores
Número CAS	7235-40-7
PubChem	5280489
ChemSpider	4444129
UNII	01YAE03M7J
Número CE	230-636-6
ChEBI	CHEBI:17579
ChEMBL	CHEMBL1293
Código ATC	A11CA02,ATC-D02-BB01
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CC2(C)CCCC(\C)=C2\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(/C)CCCC1(C)C
InChI InChI=1S/C40H56/c1-31(19-13-21-33(3)25-27-37-35(5)23-15-29-39(37,7)8) 17-11-12-18-32(2)20-14-22-34(4)26-28-38-36(6)24-16-30-40(38,9) 10/h11-14,17-22,25-28H,15-16,23-24,29-30H2,1-10H3 Key: OENHQHLEOONYIE-UHFFFAOYSA-N
Propiedades
Fórmula molecular	C40H56
Masa molar	536,87 g mol−1
Aspecto	cristais alaranxados escuros
Densidade	0,941 g/cm3[3]
Punto de fusión	176–184 °C; 349–363 °F; 449–457 K ( decomponse[3][5])
Punto de ebulición	6 547 °C; 11 817 °F; 6 820 K ( a 760 mmHg)
Solubilidade en auga	Insoluble
Solubilidade	Soluble en disulfuro de carbono, benceno, cloroformo, alcohol Insoluble n glicerina[2]
Solubilidade en diclorometano	4,51 g/kg (20 °C)[4]
Solubilidade en hexano	0,1 g/L[3]
log P	14,764
Presión de vapor	2,71·10-16 mmHg[3]
Índice de refracción (nD)	1,565[3]
Perigosidade
Clasificación da UE	Xn[3]
Frases R	R20/21/22, R36/37/38, R44
Frases S	S7, S15, S18, S26, S36
NFPA 704	1 0 0
Punto de inflamabilidade	103 °C; 217 °F; 376 K
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O β-caroteno ^[6] é un pigmento natural químico terpenoide fortemente coloreado de laranxa abundante nas plantas e froitos, que intervén na fotosíntese como pigmento secundario captador de luz e é precursor da vitamina A.^[7][8] Pertence ao grupo dos carotenos, que son tetraterpenos, biosintetizados a partir de oito moléculas de isopreno e teñen 40 carbonos. Distínguese dos outros carotenos en que ten aneis beta en ambos os extremos da molécula, polo que se chama β,β-caroteno ^[9]. A estrutura da molécula foi deducida por Karrer et al. en 1930.^[10] A absorción do β-caroteno dos alimentos aumenta cando se comen acompañados de graxas, xa que os carotenos son liposolubles. Como ten un esqueleto hidrocarbonado sen grupos funcionais é moi lipófilo.

O caroteno é a substancia que colorea as cenorias de laranxa e é o tipo de caroteno máis común nas plantas. Como é unha molécula con moitos dobres enlaces conxugados está moi coloreada. Cando se usa como colorante alimentario vén indicado nas etiquetas dos produtos como E160a.^[11]p119 Na natureza, o β-caroteno é un precursor (forma inactiva) da vitamina A na que se transforma pola acción do encima beta-caroteno 15,15'-monooxixenase.^[7] O illamento do β-caroteno das froitas faise xeralmente con columnas de cromatografía. A separación do β-caroteno da mestura doutros carotenoides está baseada na polaridade dun composto. O β-caroteno non é un composto polar, senón hidrófobo, polo que hai que separalo con solventes non polares como o hexano.^[12]

1. ↑ "SciFinder - CAS Registry Number 7235-40-7". Consultado o Oct 21, 2009. 
2. ↑ ^{2,0 2,1} "Beta-Carotene by BZ". ec21.com. Fuxing Technology Co., Ltd. Arquivado dende o orixinal o 11 de xaneiro de 2015. Consultado o 2014-05-27. 
3. ↑ ^{3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5} "beta-Carotene msds". wenku.baidu.com. Consultado o 2014-05-27. 
4. ↑ http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=3518
5. ↑ Sigma-Aldrich Co., β-Carotene. Consultado o 2014-05-27.
6. ↑ CHEBI beta-carotene
7. ↑ ^{7,0 7,1} Susan D. Van Arnum (1998). "Vitamin A in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology" (45). New York: John Wiley: 99–107. ISBN 0-471-23896-1. doi:10.1002/0471238961.2209200101181421.a01. 
8. ↑ PubCem compound Provitamin A1
9. ↑ ChemSpider Carotene
10. ↑ P. Karrer, A. Helfenstein, H. Wehrli, A. Wettstein (1930). "Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins". Helvetica Chimica Acta 13 (5): 1084–1099. doi:10.1002/hlca.19300130532. 
11. ↑ Milne, George W. A. (2005). Gardner's commercially important chemicals: synonyms, trade names, and properties. New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-73518-3. 
12. ↑ Mercadante, A.Z., Steck, A., Pfander, H. (1999). "Carotenoids from Guava (Psidium guajava L.): Isolation and Structure Elucidation". J. Agric. Food Chem. 47 (1): 145–151. PMID 10563863. doi:10.1021/jf980405r.