Cadea lateral

En química orgánica e bioquímica, unha cadea lateral é un grupo químico que está unido á parte principal dunha molécula chamada "cadea principal" ou cadea do esqueleto da molécula. Unha cadea lateral en polímeros tamén se denomina ás veces cadea colgante (pendant chain), pero grupo colgante (ou grupo lateral) ten unha definición diferente. Xeralmente úsase a abreviatura ou símbolo R para indicar xenericamente as cadeas laterais de tipo alquilo (hidrocarburos saturados) nos diagramas e fórmulas abreviadas de estruturas químicas. Para indicar outros grupos non carbonados nos diagramas de estruturas químicas utilízase xeralmente X, Y, ou Z. O símbolo R foi introducido xa no século XIX polo químico francés Charles Frédéric Gerhardt, porque sería recoñecible en conextos de química en moitos idiomas europeos ao ser a inicial de palabras como "residuo", "raíz", "radical", "resto", etc, que empezan igual en moitas linguas.^[1]

Definición da IUPAC: "rama, cadea lateral, cadea colgante. Unha rama oligomérica ou polimérica que sae dunha cadea macromolecular.
Notas:
1. Unha rama oligomérica pode denominarse rama de cadea curta.
2. Unha rama polimérica pode denominarse rama de cadea longa."^[2]

Na ciencia dos polímeros, a cadea lateral é unha rama oligomérica ou polimérica que se estende desde a cadea do esqueleto molecular do polímero. As cadeas laterais teñen unha grande influencia nas propiedades dos polímeros, principalmente na súa cristalinidade e densidade. Unha rama oligomérica pode denominarse rama de cadea curta, e unha rama polimérica pode ser denominada rama de cadea longa. Non obstante, os grupos laterais son distintos das cadeas laterais, xa que non son nin oligoméricos nin poliméricos.^[3]

Os aminoácidos proteicos clasifícanse polo tipo de cadea lateral, xa que o resto da molécula é igual en todos eles, e acadea lateral é o que determina moitas das súas propiedades e pode ter carga. Nas proteínas, como están compostas de residuos de aminoácidos, as cadeas laterais están unidas ao átomo de carbono alfa do esqueleto amida. As cadeas laterais dos aminoácidos son as responsables de moitas das interaccións da proteína e do correcto pregamento e funcionamento das proteínas.^[4] Algúns aminoácidos teñen cadeas laterais ramificadas con diversos grupos químicos, como ocorre por exemplo coa leucina.

Teñen cadeas laterais multitude de moléculas, como o colesterol, os grupos hemo, o coencima Q ten unha cadea lateral de isoprenos, os polisacáridos ramificados ou as proteínas con cadeas laterais palmitoíl, como a SNAP25, que serven para ancorar proteínas a membranas.

1. ↑ Jensen W.B., Journal of Chemical Education 87, 360 (2010)
2. ↑ "Glossary of basic terms in polymer science (IUPAC Recommendations 1996)" (PDF). Pure and Applied Chemistry 68 (12): 2287–2311. 1996. doi:10.1351/pac199668122287. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 04 de marzo de 2016. Consultado o 15 de xaneiro de 2016.  (Orixinal:Branch, side-chain, pendant chain. An oligomeric or polymeric offshoot from a macromolecular chain." Notes: 1. An oligomeric branch may be termed a short-chain branch. 2. A polymeric branch may be termed a long-chain branch.)
3. ↑ http://goldbook.iupac.org/B00720.html
4. ↑ Voet, Donald; Voet, Judith; Pratt, Charlotte (2013). Fundamentals of Biochemistry Life at the Molecular Level (Fourth ed.). Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, Inc. ISBN 9781118129180.