Capsaicina

Capsaicina
Outros nomes (E)-N-(4-Hidroxi-3-metoxibenzil)-8-metilnon-6-enamida 8-Metil-N-vanilil-trans-6-nonenamida trans-8-Metil-N-vanililnon-6-enamida 8-Metil-N-vanilil-6-nonenamida (E)-Capsaicina Capsicina CPS PIN: (6E)-N-[(4-Hidroxi-3-metoxifhenil)metil]-8-metilnon-6-enamida
Identificadores
Número CAS	404-86-4
PubChem	1548943
ChemSpider	1265957
UNII	S07O44R1ZM
Número CE	206-969-8
DrugBank	DB06774
KEGG	C06866
ChEBI	CHEBI:3374
ChEMBL	CHEMBL294199
Ligando IUPHAR	2486
Referencia Beilstein	2816484
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C(NCc1cc(OC)c(O)cc1)CCCC/C=C/C(C)C
InChI InChI=1S/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+ Key: YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N InChI=1/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+ Key: YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQBQ
Propiedades
Fórmula molecular	C18H27NO3
Masa molar	305,41 g mol−1
Aspecto	Po cristalino branco[1]
Olor	Moi picante
Punto de fusión	62–65 °C; 144–149 °F; 335–338 K
Punto de ebulición	210–220 °C; 410–428 °F; 483–493 K
Solubilidade en auga	0,0013 g/100 mL
Solubilidade	Soluble en alcohol, éter, benceno. Lixeiramente soluble en CS2, HCl, petróleo
Presión de vapor	1,32·10-8 mm Hg a 25 °C[2]
λmax	280 nm
Estrutura
Estrutura cristalina	Monoclínico
Perigosidade
Pictogramas GHS
Palabra sinal GHS	Danger (perigo)
declaración de perigosidade GHS	301, 302, 315, 318
declaración de precaución GHS	264, 270, 280, 301+310, 301+312, 302+352, 305+351+338, 310, 321, 330, 332+313, 362, 405, 501
NFPA 704	1 2 0
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A capsaicina (8-metil-N-vanilil-6-nonenamida) é un compoñente activo dos chiles e outros pementos, que son plantas pertencentes ao xénero Capsicum. A capsaicina pura é un sólido cristalino hidrófobo, incoloro e moi picante.^[2] É un composto químico irritante e unha neurotoxina^[4] para os mamíferos, incluíndo os humanos e produce unha sensación de queimura en calquera tecido co que se poña en contacto. A capsaicina e varias amidas relacionadas (capsaicinoides) prodúcense como metabolitos secundarios polos chiles, probablemente como disuasores contra certos mamíferos e fungos.^[5]

1. ↑ "Capsaicin". ChemSpider, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK. 2018. Consultado o 9 de xuño de 2018. 
2. ↑ ^{2,0 2,1 2,2} "Capsaicin". PubChem, US National Library of Medicine. 27 de maio de 2023. Consultado o 1 de xuño de 2023. 
3. ↑ Govindarajan VS, Sathyanarayana MN (1991). "Capsicum--production, technology, chemistry, and quality. Part V. Impact on physiology, pharmacology, nutrition, and metabolism; structure, pungency, pain, and desensitization sequences". Critical Reviews in Food Science and Nutrition 29 (6): 435–474. PMID 2039598. doi:10.1080/10408399109527536. 
4. ↑ Ritter S, Dinh TT (xuño de 1990). "Capsaicin-induced neuronal degeneration in the brain and retina of preweanling rats". The Journal of Comparative Neurology 296 (3): 447–461. PMID 2358547. doi:10.1002/cne.902960310. 
5. ↑ "What Made Chili Peppers So Spicy?". Talk of the Nation. 15 de agosto de 2008.