Glutamina

L-Glutamina
	Fórmula esquelética do isómero L
	Modelo do zwitterión do isomero L
	Nome IUPAC Glutamina
	Outros nomes L-Glutamina ; (levo)glutamida ; Ácido 2-amino-4-carbamoilbutanoico
Identificadores
Abreviaturas	Gln, Q
Número CAS	56-85-9
PubChem	738
ChemSpider	718
UNII	0RH81L854J
Número CE	200-292-1
KEGG	C00303
ChEBI	CHEBI:28300
ChEMBL	CHEMBL930
Ligando IUPHAR	723
Código ATC	A16AA03
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O=C(N)CCC(N)C(=O)O ;
	InChI InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10); Key: ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10); Key: ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYAL;
Propiedades
Fórmula molecular	C5H10N2O3
Masa molar	146,14 g mol−1
Punto de fusión	descomponse arredor de 185 °C
Solubilidade en auga	soluble
Rotación quiral [α]D	+6,5º (H2O, c = 2)
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Formas zwitteriónicas da glutamina a pH neutro. L-glutamina (esquerda) e D-glutamina (dereita).

A glutamina (abreviadamente Gln ou Q) é un α-aminoácido que forma parte das proteínas (aminoácido proteinoxénico). A súa cadea lateral -CH₂-CH₂-CO-NH₂ é unha amida formada ao substituír o grupo hidroxilo da cadea lateral do ácido glutámico por un grupo amino. Por tanto, pode considerarse como a amida do ácido glutámico cun grupo carboxiamida. O grupo amino é polar, polo que se considera un aminoácido polar neutro a pH celular. Nas proteínas aparece o isómero L.

Non se considera un aminoácido esencial, pero pode chegar a ser condicionalmente esencial en certas situacións, como adestramento atlético intenso ou trastornos gastrointestinais. Está codificado polos codóns do código xenético CAA e CAG. No sangue humano a glutamina é o aminoácido máis abundante, cunha concentración de arredor 500-900 µmol/L.^[2]

Na súa degradación oxidativa a glutamina orixina alfa-cetoglutarato, que pode entrar na gliconeoxénese, polo que é un aminoácido glicoxénico.

↑ Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-311. ISBN 0-8493-0462-8.
↑ Brosnan John T. (2003). "Interorgan amino acid transport and its regulation". J. Nutr. 133 (6): 2068S–72S. PMID 12771367. .

[1] Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-311. ISBN 0-8493-0462-8.

[Brosnan-2] Brosnan John T. (2003). "Interorgan amino acid transport and its regulation". J. Nutr. 133 (6): 2068S–72S. PMID 12771367. .

[1]

[2]

L-Glutamina
Fórmula esquelética do isómero L
Modelo do zwitterión do isomero L
Nome IUPAC Glutamina
Outros nomes L-Glutamina (levo)glutamida Ácido 2-amino-4-carbamoilbutanoico
Identificadores
Abreviaturas	Gln, Q
Número CAS	56-85-9
PubChem	738
ChemSpider	718
UNII	0RH81L854J
Número CE	200-292-1
KEGG	C00303
ChEBI	CHEBI:28300
ChEMBL	CHEMBL930
Ligando IUPHAR	723
Código ATC	A16AA03
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C(N)CCC(N)C(=O)O
InChI InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10) Key: ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10) Key: ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYAL
Propiedades^[1]
Fórmula molecular	C₅H₁₀N₂O₃
Masa molar	146,14 g mol⁻¹
Punto de fusión	descomponse arredor de 185 °C
Solubilidade en auga	soluble
Rotación quiral [α]_D	+6,5º (H₂O, c = 2)
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Glutamina

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia