Haloalcano

Un haloalcano, tamén coñecido como haloxenuro de alquilo, haloxenoalcano ou haluro de alquilo, é un composto químico derivado dun alcano por substitución dun ou máis átomos de hidróxeno por átomos de halóxeno. A substitución por flúor, cloro, bromo e iodo conduce á formación de fluoroalcanos, cloroalcanos, bromoalcanos e iodoalcanos, respectivamente. Os compostos mixtos tamén son posibles. Os exemplos máis coñecidos son os clorofluorocarbonos (CFC) que son os principais responsables da depleción da capa de ozono. Os haloalcanos utilízanse na fabricación de dispositivos semicondutores, como refrixerantes, axentes escumantes, disolventes, propelentes en sprays, axentes extintores e reactivos químicos.

Freon^[1] é o nome comercial dun grupo clásico de clorofluorocarbonos usados principalmente como refrixerantes. A palabra Freon é unha marca rexistrada pertencente a DuPont.

Os haloalcanos coñécense desde hai séculos. O cloroetano xa se producía sinteticamente no século XV. A síntese sistemática destes compostos desenvolvida no século XIX foi en paralelo co desenvolvemento da química orgánica e a comprensión da estrutura dos alcanos. Desenvolvéronse métodos para a formación selectiva de enlaces carbono-halóxeno. Métodos especialmente versátiles son a adición de halóxenos a alquenos, a hidrohaloxenación de alquenos, e a conversión de alcohois en haluros de alquilo. Estes métodos son tan fiables e fáciles de aplicar que os haloalcanos eran fáciles e baratos de obter e útiles na industria química porque os haluros podían despois ser substituídos por outros grupos funcionais. Non obstante, viuse que moitos eran prexudiciais para o medio ambiente e foron sendo prohibidos. Os haloalcanos que conteñen cloro, bromo e iodo afectan á capa de ozono, contribuíndo á súa deterioración. Os haloalcanos fluorados volátiles non afectan ao ozono, pero en teoría poden ter actividade como gases de efecto invernadoiro.

Aínda que a maioría dos haloalcanos son creados polo o home, tamén hai haloalcanos naturais, principalmente orixinados pola síntese encimática de certas bacterias, fungos e especialmente macroalgas. Identificáronse máis de 1 600 compostos haloxenados orgánicos, e os haloalcanos máis comúns son os bromoalcanos. Os compostos orgánicos bromados en bioloxía van desde os bromuros de metilo producidos bioloxicamente aos compostos aromáticos e insaturados non alcanos (indois, terpenos, acetoxeninas e fenois).^[2][3] Os alcanos haloxenados en plantas terrestres son máis raros, pero tamén os hai, como por exemplo o fluoroacetato producido como toxina por polo menos 40 especies de plantas. Coñécense tamén encimas deshaloxenases específicos de bacterias que retiran os halóxenos dos haloalcanos.

Existen catro tipos de haloalcanos. Nos haloalcanos primarios, o carbono que leva o átomo de halóxeno está unido a un só grupo alquilo. Nos haloalcanos secundarios o carbono co átomo de halóxeno está unido a dous grupos alquilo. Nun haloalcano terciario o carbono unido ao halóxeno tamén o está a tres grupos alquilo. Tamén temos outro pequeno grupo de haloalcanos no que o átomo de halóxeno está unido a un grupo metilo (halometanos).

1. ↑ U.S. EPA: Questions and Answers on Alternative Refrigerants
2. ↑ Butler, Alison; Catter-Facklin, Jayen M. (2004). "The role of vanadium bromoperoxidase in the biosynthesis of halogenated marine natural products". Natural Product Reports 21 (1): 180–188. PMID 15039842. doi:10.1039/b302337k. 
3. ↑ Winter JM, Moore BS (2009). "Exploring the chemistry and biology of vanadium-dependent haloperoxidases (Review of vanadium-dependent bromoperoxidases in nature)". J Biol Chem. 284 (28): 18577–81. PMC 2707250. PMID 19363038. doi:10.1074/jbc.R109.001602.