Imidazol

Imidazol
Nome IUPAC 1H-Imidazol
Outros nomes 1,3-diazol glioxalina (arcaico) 1,3-diazaciclopenta-2,4-dieno
Identificadores
Número CAS	288-32-4
PubChem	795
ChemSpider	773
Número CE	206-019-2
KEGG	C01589
ChEBI	CHEBI:16069
ChEMBL	CHEMBL540
Número RTECS	NI3325000
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES c1cnc[nH]1
InChI InChI=1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) Key: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) Key: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYAS
Propiedades
Fórmula molecular	C3H4N2
Masa molecular	68,077 g/mol
Aspecto	sólido branco ou amarelo claro
Densidade	1,23 g/cm3, sólido
Punto de fusión	89–91 °C; 192–196 °F; 362–364 K
Punto de ebulición	256 °C; 493 °F; 529 K
Solubilidade en auga	633 g/L
Acidez (pKa)	6,95 (para o ácido conxugado) [1]
λmax	206 nm
Estrutura
Estrutura cristalina	monoclínico
Xeometría de coordinación	anel de 5 membros plano
Momento dipolar	3,61 D
Perigosidade
declaración de perigosidade GHS	302, 314, 360, 360D
declaración de precaución GHS	201, 280, 305+351+338, 310, 330 [2]
Principais perigos	Corrosivo
Punto de inflamabilidade	146 °C; 295 °F; 419 K
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O imidazol é un composto orgánico coa fñormula C₃N₂H₄. É un sólido branco ou incoloro soluble en auga, que produce unha disolución medianamente alcalina. En química, é un composto heterocíclico aromático, clasificado como un diazol e ten átomos de nitróxeno non adxacentes.

Moitos produtos naturais, especialmente alcaloides, conteñen o anel imidazol. Estes imidazois comparten o anel 1,3-C₃N₂ pero presentan diversos substituíntes. Este sistema anular está presente en importantes moléculas biolóxicas, como o aminoácido histidina e a hormona relacionada histamina. Moitos fármacos conteñen o anel imidazol, como certos antifúnxicos, a serie de antibióticos de nitroimidazol e o sedante midazolam.^{[3][4][5][6][7]}

Cando se fusiona cun anel de pirimidina, forma unha purina, que é o composto heterocíclico que contén nitróxeno máis abondoso na natureza.^[8]

O nome "imidazol" (imidazole) foi acuñado en 1887 polo químico alemán Arthur Rudolf Hantzsch (1857–1935).^[9]

1. ↑ Walba, H.; Isensee, R. W. (1961). "Acidity constants of some arylimidazoles and their cations". J. Org. Chem. 26 (8): 2789–2791. doi:10.1021/jo01066a039. 
2. ↑ "Imidazole". 
3. ↑ Karitzky, A. R.; Rees (1984). Comprehensive Heterocyclic Chemistry 5. pp. 469–498. 
4. ↑ Grimmett, M. Ross (1997). Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press. 
5. ↑ Brown, E. G. (1998). Ring Nitrogen and Key Biomolecules. Kluwer Academic Press. 
6. ↑ Pozharskii, A. F.; et al. (1997). Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons. 
7. ↑ Gilchrist, T. L. (1985). Heterocyclic Chemistry. Bath Press. ISBN 978-0-582-01421-3. 
8. ↑ Rosemeyer, H. (2004). "The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products". Chemistry & Biodiversity 1 (3): 361–401. PMID 17191854. doi:10.1002/cbdv.200490033. 
9. ↑ Hantzsch, A. and Weber, J. H. (1887) "Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe)" (Sobre os compostos de tiazol (piridinas da serie do tiofeno), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 20 : 3118–3132, see p. 3119. Ver tamén: Hantzsch, A. (1888) "Allegemeine Bemerkungen über Azole" (Observacións xerais sobre os azois), Annalen der Chemie, 249 : 1–6. Hantzsch propuxo unha reforma da nomenclatura dos compostos de azol, incluíndo unha proposta para chamar o anel heterocíclico C₃H₃(NH)N "imidazole" ; ver pp. 2 e 4.