Purina

Purina
Nome IUPAC 9H-purina
Identificadores
Número CAS	120-73-0
PubChem	1044
ChemSpider	1015
KEGG	C15587
MeSH	Purine
ChEBI	CHEBI:17258
ChEMBL	CHEMBL302239
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES c1c2c(nc[nH]2)ncn1
InChI InChI=1S/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H,(H,6,7,8,9) Key: KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H,(H,6,7,8,9) Key: KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYAO
Propiedades
Fórmula molecular	C5H4N4
Masa molar	120,11 g mol−1
Punto de fusión	214 °C
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A purina é un composto orgánico heterocíclico aromático formado por dous aneis fusionados, un de seis átomos (anel de pirimidina) e outro de cinco (anel de imidazol)^[1]. En total estes aneis presentan catro nitróxenos, tres destes son básicos, xa que teñen o par de electróns sen compartir en orbitais sp2 no plano do anel; o nitróxeno restante non ten carácter básico, xa que o par de electróns non compartidos que posúe é parte do sistema de electróns π do anel aromático, razón pola cal están deslocalizados e incapaces de captar un protón. A familia química das purinas inclúe os seus derivados con grupos químicos substituídos e os seus tautómeros.

Dúas das bases nitroxenadas dos ácidos nucleicos, denominadas bases púricas, adenina (tamén chamada 6-aminopurina) e guanina (ou 2-amino-6-oxo-purina), son derivados dunha purina. Forman parte de nucleótidos. No ADN (almacenador principal da información xenética en todos os seres vivos), estas bases únense coas súas pirimidinas complementarias, a timina e a citosina, por medio de enlaces de hidróxeno.

• A = T (dous enlaces)
• G ≡ C (tres enlaces)

No ARN (encargado da transcrición e tradución da información xenética en todos os seres vivos), a complementaria da adenina é o uracilo en vez da timina:

• A = U (dous enlaces)
• G ≡ C (tres enlaces)

Cando as purinas son metabolizadas no interior das células prodúcese ácido úrico. Este ácido úrico pode cristalizar nas articulacións, por diferentes motivos, producindo a gota. Cando se degradan no intestino delgado por medio de encimas pancreáticos hidrolízanse en nucleósidos e bases libres e non forman o ácido úrico.

Outras purinas importantes son as seguintes: hipoxantina, xantina, cafeína, teobromina, ácido úrico e isoguanina.

1. ↑ Rosemeyer, H. Chemistry & Biodiversity 2004, 1, 361.