Rafinosa | |
---|---|
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4- Dihidroxi-2,5-bis(hidroximetil) | |
Outros nomes Melitosa | |
Identificadores | |
Número CAS | 512-69-6, CAS=17629-30-0 (pentahidrato) |
PubChem | 439242 |
ChemSpider | 388379 |
UNII | N5O3QU595M |
ChEBI | CHEBI:16634 |
ChEMBL | CHEMBL223844 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C18H32O16 |
Masa molecular | 504,42 g/mol |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
A rafinosa ou melitosa é un trisacárido composto por galactosa, frutosa, e glicosa [1]. Pode encontrarse en feixóns, repolo, col de Bruxelas, brócoli, espárragos, e outras hortalizas e cereais. A rafinosa pode ser hidrolizada a D-galactosa e sacarosa polo encima α-galactosidase (α-GAL), un encima que non se atopa no tracto dixestivo humano. A α-GAL tamén hidroliza outros α-galactósidos como a estaquiosa, e a verbascosa. O encima non rompe enlaces O-glicosídicos β .[2]
A familia dos oligosacáridos da rafinosa son alfa-galactosil derivados da sacarosa (sacarosa unida a galactosa), e os máis comúns deles son o trisacárido rafinosa, o tetrasacárido estaquiosa, e o pentasacárido verbascosa. Estes oligosacáridos están moi estendidos no reino das plantas, poden atoparse en numerosas familias, e entre os carbohidratos solubles máis abundantes só estarían por detrás da sacrosa. Nas plantas poderían servir de protección contra o estrés oxidativo [3].
Os humanos e outros animais non ruminantes, como os porcos e polos, non posúen o encima α-GAL que degrada esta familia de oligosacáridos, polo que pasan polo tubo dixestivo sen dixerir, e chegan á metade final do intestino, onde son fermentados polas flora bacteriana intestinal, producindo moitos gases. As bacterias si teñen o encima α-GAL e producen nas súas fermentacións moito dióxido de carbono, metano, e/ou hidróxeno, orixinando a flatulencia típica despois da inxestión de feixóns e outros vexetais que conteñen estes azucres. O encima α-GAL é un compoñente de produtos que axudan á dixestión como certos suplementos dietéticos [4] ou pode utilizarse para o tratamento previo de certos alimentos [5].
Diversos procedementos de criopreservación utilizan a rafinosa para proporcionar hipertonicidade para facilitar a deshidratación antes do conxelado [6]. A rafinosa e a sacarosa utilízanse como substancias básicas para a produción do edulcorante sucralosa.