Treosa

Treosa[1]
D-Treosa
L-Treosa
Nome IUPAC (2S,3R)-2,3,4-Trihidroxibutanal (D) (2R,3S)-2,3,4-Trihidroxibutanal (L)
Outros nomes Treotetrosa
Identificadores
Número CAS	95-43-2 (D), 95-44-3 (L)
PubChem	439665 (D)
ChemSpider	388736
ChEBI	CHEBI:28587
Imaxes 3D Jmol	Image 1 Image 2
SMILES O=C[C@@H](O)[C@H](O)CO (D) OC[C@H](O)[C@@H](O)C=O (L)
InChI InChI=1S/C4H8O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h1,3-4,6-8H,2H2/t3-,4-/m1/s1 Key: YTBSYETUWUMLBZ-QWWZWVQMSA-N InChI=1/C4H8O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h1,3-4,6-8H,2H2/t3-,4-/m1/s1 Key: YTBSYETUWUMLBZ-QWWZWVQMBY
Propiedades
Fórmula molecular	C4H8O4
Masa molar	120,10 g mol−1
Aspecto	Xarope
Solubilidade en auga	Moi soluble
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A treosa é un monosacárido de catro carbonos coa fórmula molecular C₄H₈O₄. Polo seu número de carbonos é unha tetrosa, condición que comparte coa eritrosa e eritrulosa. Ten un grupo aldehido terminal na súa cadea liñal, polo que é unha aldosa. Presenta estereoisómeros D e L, a D-treosa e a L-treosa, que aparecen na mesma cantidade nas mesturas racémicas.

A raíz "treo" do que deriva o nome da treosa (e a raíz "eritro" da que deriva o nome do seu diastereoisómero eritrosa) dános unha maneira útil de describir estruturas orgánicas xerais que teñen centros quirais adxacentes, na que os "prefixos... designan a configuración relativa dos centros".^[2] Na proxección de Fischer da D-treosa, os substituíntes adxacentes teñen unha orientación sin no isómero denominado "treo", e son anti no isómero denominado "eritro".^[3]

No chamado ácido treonucleico ou ácido nucleico de treosa, a treosa fai o mesmo papel que a ribosa e a desoxirribosa no ARN e ADN.

1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 9317
2. ↑ Formulas Using Other Configurational Notations, W. Rausch, accessed 1 March 2011
3. ↑ ibid. O Prof. Rausch explica que os prefixos "poden ser aplicados a compostos racémicos, ou a enantiómeros puros e aos compostos meso", e que cando se debuxan na representación en zigzag común, os "substituíntes [adxacentes] poden situarse no mesmo lado da cadea carbonada... [sin] ou en lados opostos... [anti]", o cal é o contrario nas súas proxeccións de Fischer.