Xilulosa

Xilulosa[1][2]
Nome IUPAC (3R,4S)-1,3,4,5-Tetrahidroxipentan-2-ona
Outros nomes treo-Pentulosa treo-2-Pentulosa
Identificadores
Número CAS	5962-29-8 (D/L), 551-84-8 (D), 527-50-4 (L)
PubChem	22253
ChemSpider	20892
ChEBI	CHEBI:17399
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES C([C@@H]([C@H](C(=O)CO)O)O)O
InChI InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3,5-8,10H,1-2H2/t3-,5+/m0/s1 Key: ZAQJHHRNXZUBTE-WVZVXSGGSA-N InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3,5-8,10H,1-2H2/t3-,5+/m0/s1
Propiedades
Fórmula molecular	C5H10O5
Masa molecular	150,13 g/mol
Aspecto	Xarope
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A xilulosa (/ksilulósa/) é un monosacárido de cinco átomos de carbono (é unha pentosa), que contén un grupo cetona no carbono 2 (é unha cetosa). A súa fórmula é C₅H₁₀O₅. Ten dous carbonos asimétricos, o 3 e o 4, con orientacións distintas^[3]. Na natureza existen os dous enantiómeros, a L-xilulosa e a D-xilulosa. O nome IUPAC da L-xilulosa é (3R,4S)-1,3,4,5-Tetrahidroxipentan-2-ona.

O seu derivado fosfatado D-xilulosa-5-fosfato é importante no metabolismo porque intervén na fase non oxidativa da ruta da pentosa fosfato.

Outro derivado, a 1-desoxi-D-xilulosa, pode incorporarse con facilidade á vía metabólica de síntese de isoprenoides en plantas e bacterias.

A L-xilulosa acumúlase na urina dos pacientes de pentosuria, enfermidade debida a unha deficiencia de L-xilulosa redutase. Como a L-xilulosa é un azucre redutor, igual ca a D-glicosa, os enfermos de pentosuria foron no pasado diagnosticados como diabéticos erroneamente.

1. ↑ Datos da L-xilulosa.
2. ↑ Merck Index, 11th Edition, 9996.
3. ↑ Lehninger A. Principios de Bioquímica (1988).Omega. ISBN 84-282-0738-0