NBA 1998./99. je bila 53. po redu sezona sjevernoameričke profesionalne košarkaške lige.
U finalnoj seriji doigravanja prvaci Zapadne konferencije San Antonio Spursi su omjerom 4:1 pobijedili prvake Istočne konferencije New York Knickse i osvojili svoj prvi naslov u povijesti.[1] Zbog štrajka igrača, igrala se skraćena sezona od 50 utakmica.[2]