Amoksisilin

Amoksisilin

Nama sistematis (IUPAC)
(2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)-acetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-24-carboxylic acid
Data klinis
Nama dagang	Amoxan, Yusimox, Amoxil, Tycil, Trimox, dll
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a685001
Kat. kehamilan	A(AU) B(US)
Status hukum	POM (UK) ℞-only (US)
Rute	Oral, intravena
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	95% (pemberian oral)
Metabolisme	kurang dari 30% dibiotransformasikan di hati
Waktu paruh	61,3 menit
Ekskresi	ginjal
Pengenal
Nomor CAS	26787-78-0 Y
Kode ATC	J01CA04 QG51AA03
PubChem	CID 33613
DrugBank	DB01060
ChemSpider	31006 Y
UNII	9EM05410Q9 Y
KEGG	D07452 Y
ChEBI	CHEBI:2676 Y
ChEMBL	CHEMBL1082 Y
Data kimia
Rumus	C16H19N3O5S
Massa mol.	365.4 g/mol
InChI InChI=1S/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 Y Key:LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N Y

Amoksisilin merupakan antibiotik yang digunakan dalam pengobatan berbagai infeksi bakteri.^[1] Obat ini merupakan lini pertama untuk pengobatan infeksi telinga tengah. Obat ini juga dapat digunakan untuk mengobati faringitis streptokokus, pneumonia, infeksi kulit, dan infeksi saluran kemih. Obat ini diberikan secara per oral.^[1]

Efek samping yang umum terjadi antara lain mual dan ruam.^[1] Amoksisilin juga dapat meningkatkan risiko infeksi jamur. Ketika digunakan bersamaan dengan Asam klavulanat akan memiliki efek samping diare.^[2] Amoksisilin tidak boleh digunakan kepada orang yang alergi terhadap penisilin. Amoksisilin dapat digunakan pada pasien dengan masalah ginjal, hanya saja dosisnya perlu diturunkan. Amoksisilin dapat digunakan selama kehamilan dan menyusui.^[1]

Amoksisilin mulai dipasarkan pada tahun 1972.^[3] Obat ini termasuk dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia, obat yang perlu ada dalam sistem kesehatan mendasar.^[4] Obat ini merupakan salah satu antibiotik yang paling sering diresepkan pada anak-anak.^[5] Amoksisilin tersedia dalam bentuk obat generik.^[1] Amoksisilin dijual di negara berkembang dengan harga antara 0,02 dan 0,05 USD per tablet.^[6] Di Amerika Serikat, pengobatan selama sepuluh hari dengan Amoksisilin membutuhkan biaya sekitar 16 USD.^[1]

1. ^ ^{a b c d e f} "Amoxicillin". The American Society of Health-System Pharmacists. Diakses tanggal 1 August 2015. 
2. ^ Gillies, M; Ranakusuma, A; Hoffmann, T; Thorning, S; McGuire, T; Glasziou, P; Del Mar, C (17 November 2014). "Common harms from amoxicillin: a systematic review and meta-analysis of randomized placebo-controlled trials for any indication". CMAJ : Canadian Medical Association [Journal de l'Association medicale canadienne]. 187: E21–31. doi:10.1503/cmaj.140848. PMID 25404399. 
3. ^ Roy, Jiben (2012). An introduction to pharmaceutical sciences production, chemistry, techniques and technology. Cambridge: Woodhead Pub. hlm. 239. ISBN 9781908818041. 
4. ^ "19th WHO Model List of Essential Medicines" (PDF). World Health Organization. April 2015. Diakses tanggal 14 December 2015. 
5. ^ Kelly, Deirdre (2008). Diseases of the liver and biliary system in children (edisi ke-3). Chichester, UK: Wiley-Blackwell. hlm. 217. ISBN 9781444300543. 
6. ^ "Amoxicillin". International Drug Price Indicator Guide. Diakses tanggal 1 August 2015. ^{[pranala nonaktif permanen]}